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Anhídrido trifluorometanosulfónico

El anhídrido trifluorometanosulfónico , también conocido como anhídrido tríflico, es el compuesto químico con la fórmula (CF 3 SO 2 ) 2 O. Es el anhídrido ácido derivado del ácido tríflico . Este compuesto es un electrófilo fuerte , útil para introducir el grupo triflilo , CF 3 SO 2 . Abreviado Tf 2 O , el anhídrido tríflico es el anhídrido ácido del superácido ácido tríflico , CF 3 SO 2 OH. [2] [3]

Preparación y usos

El anhídrido tríflico se prepara mediante la deshidratación del ácido tríflico utilizando P 4 O 10 . [2]

El anhídrido tríflico es útil para convertir cetonas en triflatos de enol. [4]

En una aplicación representativa, se utiliza para convertir una imina en un grupo NTf. [5] Convertirá fenoles en un éster tríflico, lo que permite la escisión del enlace CO. [6] [7]

Ensayo

La impureza típica del anhídrido tríflico es el ácido tríflico, que también es un líquido incoloro. Las muestras de anhídrido tríflico se pueden analizar mediante espectroscopia de RMN de 19 F: −72,6 ppm [8] frente a −77,3 para TfOH (CFCl 3 estándar ).

Seguridad

Es un electrófilo agresivo y se hidroliza fácilmente para formar el ácido tríflico, un ácido fuerte. Es muy nocivo para la piel y los ojos. [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ Bloodworth, AJ; Curtis, Richard J.; Spencer, Michael D.; Tallant, Neil A. (marzo de 1993). "Oximetalación. Parte 24. Preparación de peróxidos cíclicos mediante cicloperoximercuriación de hidroperóxidos insaturados". Tetrahedron . 49 (13): 2729–2750. doi :10.1016/S0040-4020(01)86350-X.
  2. ^ ab Martínez, AG; Subramanian, LR; Hanack, M. (2016). "Anhídrido trifluorometanosulfónico". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica : 1–17. doi :10.1002/047084289X.rt247.pub3. ISBN 9780470842898.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ Baraznenok, Ivan L.; Nenajdenko, Valentine G.; Balenkova, Elizabeth S. (mayo de 2000). "Transformaciones químicas inducidas por anhídrido tríflico". Tetrahedron . 56 (20): 3077–3119. doi :10.1016/S0040-4020(00)00093-4.
  4. ^ Cacchi, Sandro; Morera, Enrico; Ortar, Giorgio (2011). "Anexo de discusión para: Reducción catalizada por paladio de trifluorometanosulfonatos de vinilo a alquenos: colesta-3,5-dieno". Organic Syntheses . 88 : 260. doi :10.15227/orgsyn.088.0260.
  5. ^ Baker, TJ; Tomioka, M.; Goodman, M. (2002). "Preparación y uso de N,N'-Di-BOC-N''-Triflylguanidina". Organic Syntheses . 78 : 91. doi :10.15227/orgsyn.078.0091.
  6. ^ McWilliams, JC; Fleitz, FJ; Zheng, N.; Armstrong, III, JD "Preparación de sulfuro de n-butilo y 4-clorofenilo". Organic Syntheses . 79 : 43. doi :10.15227/orgsyn.079.0043{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ).
  7. ^ Cai, D.; Payack, J. F.; Bender, D. R.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. (1999). "(R)-(+)- y (S)-(−)-2,2'-Bis(Difenilfosfino)-1,1'-Binaftilo (BINAP)". Organic Syntheses . 76 : 6. doi :10.15227/orgsyn.076.0006.
  8. ^ Dell'Amico, Daniela Belli; Boschi, Daniele; Calderazzo, Fausto; Labella, Luca; Marchetti, Fabio (28 de febrero de 2002). "Síntesis y estructuras cristalinas y moleculares de los complejos triflato y trifluoroacetato de zinc, Zn (O3SCF3) 2 (DME) 2 y [Zn (O2CCF3) 2 (DME)] n" (PDF) . Acta química inorgánica . 330 (1): 149-154. doi :10.1016/S0020-1693(01)00739-3.
  9. ^ "MSDS - 176176". www.sigmaaldrich.com . Consultado el 9 de agosto de 2020 .