El α-tocoferol ( alfa -tocoferol) es un tipo de vitamina E. Su número E es "E307". La vitamina E existe en ocho formas diferentes, cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles . Todos cuentan con un anillo de cromano , con un grupo hidroxilo que puede donar un átomo de hidrógeno para reducir los radicales libres y una cadena lateral hidrófoba que permite la penetración en las membranas biológicas. En comparación con los demás, el α-tocoferol se absorbe y acumula preferentemente en el ser humano.
La vitamina E se encuentra en una variedad de tejidos, es liposoluble y el cuerpo la absorbe de diversas formas. La forma más frecuente, el α-tocoferol, participa en procesos moleculares, celulares y bioquímicos estrechamente relacionados con la homeostasis general de las lipoproteínas y los lípidos . Se cree que las investigaciones en curso son "críticas para la manipulación de la homeostasis de la vitamina E en una variedad de enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo en humanos". [2] Una de estas enfermedades es el papel del α-tocoferol en el uso que hacen los parásitos de la malaria para protegerse del ambiente altamente oxidativo de los eritrocitos . [3]
El α-Tocoferol tiene tres estereocentros , por lo que es una molécula quiral . [4] Los ocho estereoisómeros del α-tocoferol difieren en la configuración de estos estereocentros. RRR -α-tocoferol es el natural. [5] El nombre antiguo de RRR -α-tocoferol es d -α-tocoferol, pero esta denominación d/l ya no debería usarse, porque no está claro si l -α-tocoferol debería significar enantiómero SSS o diastereómero SRR . por razones históricas. El SRR puede denominarse 2- epi -α-tocoferol, la mezcla diastereomérica de RRR -α-tocoferol y 2- epi -α-tocoferol puede denominarse 2- ambo -α-tocoferol (anteriormente denominado dl -α-tocoferol). La mezcla de los ocho diastereómeros se llama todo - rac -α-tocoferol. [6]
Una UI de tocoferol se define como 2 ⁄ 3 miligramos de RRR -α-tocoferol (anteriormente llamado d -α-tocoferol). 1 UI también se define como 0,9 mg de una mezcla igual de los ocho estereoisómeros, que es una mezcla racémica , acetato de todo - rac -α-tocoferilo . Esta mezcla de estereoisómeros suele denominarse acetato de dl -α-tocoferilo. [7] A partir de mayo de 2016, la unidad UI queda obsoleta, de modo que 1 mg de "vitamina E" equivale a 1 mg de d-alfa-tocoferol o 2 mg de dl-alfa-tocoferol. [8]