El DCMU ( 3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilurea ) es un alguicida y herbicida de la clase de las arilureas que inhibe la fotosíntesis . Fue introducido por Bayer en 1954 bajo el nombre comercial de Diuron .
En 1952, los químicos de EI du Pont de Nemours and Company patentaron una serie de derivados de urea arilada como herbicidas . Varios compuestos amparados por esta patente se comercializaron como herbicidas: clortolurón (3-cloro-4-metilfenil) y DCMU, el ejemplo (3,4-diclorofenil). [2] [3] Posteriormente, más de treinta análogos de urea relacionados con el mismo mecanismo de acción llegaron al mercado en todo el mundo. [4]
Como se describe en la patente de Du Pont, el material de partida es 3,4-dicloro anilina , que se trata con fosgeno para formar un derivado de isocianato . Este se hace reaccionar posteriormente con dimetilamina para obtener el producto final. [2]
El DCMU es un inhibidor muy específico y sensible de la fotosíntesis. Bloquea el sitio de unión de la plastoquinona Q B del fotosistema II , impidiendo el flujo de electrones desde el fotosistema II a la plastoquinona. [5] Esto interrumpe la cadena de transporte de electrones fotosintéticos en la fotosíntesis y, por lo tanto, reduce la capacidad de la planta para convertir la energía luminosa en energía química ( ATP y potencial reductor ).
La DCMU sólo bloquea el flujo de electrones del fotosistema II, no tiene efecto sobre el fotosistema I ni sobre otras reacciones de la fotosíntesis, como la absorción de luz o la fijación de carbono en el ciclo de Calvin . [ cita requerida ]
Sin embargo, debido a que bloquea los electrones producidos a partir de la oxidación del agua en PS II y evita que entren en el depósito de plastoquinona, la fotosíntesis "lineal" se detiene de manera efectiva, ya que no hay electrones disponibles para salir del ciclo de flujo de electrones fotosintético para la reducción de NADP + a NADPH. De hecho, se descubrió que el DCMU no solo no inhibe la vía fotosintética cíclica , sino que, en ciertas circunstancias, en realidad la estimula. [6] [7]
Debido a estos efectos, la DCMU se utiliza a menudo para estudiar el flujo de energía en la fotosíntesis .
El DCMU (diurón) se ha caracterizado como un carcinógeno humano conocido/probable según pruebas con animales. [8] [9]