El 1-hexanol (nombre IUPAC hexan-1-ol) es un alcohol orgánico con una cadena de seis carbonos y una fórmula estructural condensada de CH3 (CH2 ) 5OH . Este líquido incoloro es ligeramente soluble en agua, pero miscible con éter dietílico y etanol . Existen dos isómeros de cadena lineal adicionales del 1-hexanol, el 2-hexanol y el 3-hexanol , los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. Muchos alcoholes isoméricos tienen la fórmula C6H13OH . Se utiliza en la industria del perfume .
El hexanol se produce industrialmente mediante la oligomerización de etileno utilizando trietilaluminio seguida de la oxidación de los productos de alquilaluminio . [3] Se muestra una síntesis idealizada:
El proceso genera una gama de oligómeros que se separan por destilación .
Otro método de preparación implica la hidroformilación del 1-penteno seguida de la hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de alcoholes C6 isoméricos , que son precursores de plastificantes . [3]
En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol mediante hidroboración ( diborano en tetrahidrofurano seguido de tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio ):
Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero no tiene relevancia práctica debido a la disponibilidad comercial de 1-hexanol económico a partir de etileno .
Se cree que el 1-hexanol es un componente del olor del césped recién cortado. Las feromonas de alarma emitidas por la glándula Koschevnikov de las abejas contienen 1-hexanol. También es en parte responsable del aroma de las fresas .