Compuesto químico
El ácido acetondicarboxílico , ácido 3-oxoglutárico o ácido β-cetoglutárico es un ácido dicarboxílico simple .
Preparación
El ácido acetondicarboxílico también se puede preparar mediante descarboxilación de ácido cítrico en ácido sulfúrico fumante : [2]
Aplicaciones
El ácido acetondicarboxílico y sus ésteres, como el dimetilacetondicarboxilato, se utilizan principalmente como componentes básicos en la síntesis de anillos heterocíclicos [3] y en la reacción de Weiss-Cook . [4]
Es bien sabido que el ácido acetondicarboxílico se utiliza en la síntesis de tropinona de Robinson .
La presencia de ácido β-cetoglutárico en la orina humana es diagnóstica de la flora intestinal dañina como Candida albicans . [5]
Ver también
Referencias
- ^ |ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Ácido 1,3-acetondicarboxílico{{|bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} en Sigma-Aldrich (hoja de datos de seguridad)
- ^ Roger Adams; HM Chiles; CF Rassweiler (1925). "Ácido acetondicarboxílico". Síntesis orgánicas . 5 : 5. doi : 10.15227/orgsyn.005.0005.
- ^ Stanovnik, Branko; Grošelj, Uroš (2010). "Dialquil acetona-1,3-dicarboxilatos y sus derivados mono y bis (dimetilamino) metilideno en la síntesis de sistemas heterocíclicos". Avances en química heterocíclica Volumen 100 . vol. 100, págs. 145-174. doi :10.1016/S0065-2725(10)10005-1. ISBN 9780123809360.
- ^ Korman, Mateo; Paz, Eric; Franklin, Tylor; Lewandowski, Nicolás R.; Sullivan, Betania; Imhoff, Andrea M.; Pescador, Lucas; Bichler, Katherine A.; Van Ornum, Scott G. (2020). "Desarrollo del proceso de la reacción de Weiss-Cook para la preparación de cis-1,5-dimetilbiciclo [3.3.0] octano-3,7-diona en el laboratorio orgánico de pregrado". Revista de Educación Química . 97 (10): 3835–3838. Código Bib : 2020JChEd..97.3835K. doi :10.1021/acs.jchemed.9b00653. S2CID 225248640.
- ^ Schmidt, Michael A, Cansado de estar cansado: superar la fatiga crónica y la falta de energía
