El ecotiofato ( fosfolina ) es un inhibidor irreversible de la acetilcolinesterasa . [1]
Se utiliza como antihipertensivo ocular en el tratamiento del glaucoma de ángulo abierto y, en algunos casos, de la endotropía acomodativa . Está disponible bajo varios nombres comerciales como yoduro de fosfolina ( Wyeth-Ayerst ).
El ecotiofato se une de forma irreversible a la colinesterasa . Debido a la lentitud con la que la colinesterasa hidroliza el ecotiofato, sus efectos pueden durar una semana o más. Los efectos adversos incluyen espasmos musculares y otros efectos sistémicos .
Se une covalentemente por su grupo fosfato al grupo serina en el sitio activo de la colinesterasa . Una vez unida, la enzima queda inactiva de forma permanente y la célula tiene que fabricar nuevas enzimas.
Wyeth Pharmaceuticals dejó de fabricar yoduro de ecotiofato en los EE. UU. en 2003. Después de ponerse en contacto con la Academia Estadounidense de Oftalmología (AAO), Wyeth rescindió su decisión y, según la representante de relaciones públicas de la AAO, Michelle Stephens, la AAO y Wyeth estuvieron en conversaciones durante aproximadamente un año sobre su fabricación. [2]
Mientras tanto, se ha producido una escasez mundial del medicamento. [ ¿Cuándo? ] [ cita requerida ]
El ecotiofato se elabora mediante la reacción del ácido dietilclorofosfórico con 2-dimetilaminoetilmercaptano, lo que da lugar a S- (2-dimetilaminoetil) -O , O -dietiltiofosfato, que se alquila con yoduro de metilo y forma ecotiofato. [3]
