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Metilfosfonato de 3,3,5-trimetilciclohexilo y 3-piridilo

VP ( metilfosfonato de 3,3,5-trimetilciclohexil-3-piridil ), también conocido como EA-1511 , es un agente nervioso organofosforado extremadamente tóxico de la serie V.

El agente VP pertenece a una clase de organofosforados conocidos como 3-piridilfosfonatos. Estos agentes son inhibidores de la acetilcolinesterasa extremadamente potentes . [2]

Síntesis

Se disuelven dicloruro de metilfosfónico y trietilamina en benceno . Luego se añade lentamente 3,3,5-trimetilciclohexanol mientras se agita y se enfría. La temperatura de reacción se mantiene a 10-15ºC. Luego se calienta la mezcla a 40ºC durante 1 hora. Se forma una solución en benceno de metilfosfonocloridato de 3,3,5-trimetilciclohexilo.

Luego se añade trietilamina a la mezcla de reacción y se añade 3-piridol lentamente mientras se agita y se enfría. La temperatura de reacción se mantiene a 35ºC. A continuación se agita la mezcla durante 1 hora a temperatura ambiente. La mezcla se lava con una solución de hidróxido de sodio y agua. Luego se elimina el disolvente mediante destilación a presión reducida para producir el producto final. El producto resultante se puede convertir en una sal cuaternaria reaccionando con un haloalcano , como yoduro de metilo , para producir un agente soluble en agua. [2]

Ver también


Referencias

  1. ^ Resumen de los principales acontecimientos y problemas (PDF) (Reporte). Cuerpo químico del ejército de EE. UU . Octubre de 1957 - vía fas.org .
  2. ^ ab "fosfonatos de 3-piridilo". Patentes de Google . 1956.