Dreaming of Anna (5 de febrero de 2004 – 9 de enero de 2018) fue un caballo de carreras pura sangre estadounidense .
Fue engendrada por el destacado semental inglés y americano, Rahy, y su madre fue la yegua Broad Brush , Justenuffheart, que ganó varias carreras de stakes y fue media hermana de la ganadora de Grade I Turf Kitten's Joy . Aunque no hay Northern Dancer ni Mr. Prospector en su linaje, se remonta al gran Nearco a través de varias líneas. Criada por Frank C. Calabrese, recibió el nombre de su hermana fallecida, Anna Anderson, quien murió de cáncer a los 48 años.
Dreaming of Anna es hermana completa del ganador de carreras de grado del propietario Frank Calabrese , Lewis Michael, ganador del Washington Park Handicap Grado II 2007 .
Entrenada por Wayne Catelano , Dreaming of Anna no perdió cuando tenía dos años, ganó una carrera de debut, la Tippett Stakes, y luego la Grade III Summer Stakes en Woodbine , venciendo a potros en un tiempo casi récord en césped, antes de ganar la Breeders' Cup Juvenile Fillies de principio a fin de 2006, venciendo a Octave . Fue nombrada Campeona de EE. UU. de 2 años en 2006.
Dreaming of Anna pasó el invierno en Palm Meadows Thoroughbred Training Center en Florida . Su 2007 comenzó con un tercer puesto en el Old Hat Stakes de Grado III en febrero en Gulfstream Park y un segundo puesto en el Gaily Gaily Stakes en césped. Con el jinete habitual René Douglas en la montura, pareció cansarse en la recta final en el Kentucky Oaks y quedó en sexto lugar detrás de Rags to Riches . De regreso al césped, ganó el Double Delta Stakes en Arlington Park y el Virginia Oaks en Colonial Downs de principio a fin. En septiembre, ganó el Pucker Up Stakes de Grado III en Arlington, una carrera de 1⅛ de milla en césped, con una victoria de 4¼ de largo en 1:48.20, justo por debajo del récord de stake. El 13 de octubre de 2007, Dreaming of Anna fue derrotado por poco más de 2 largos por Bit of Whimsy en el Grado I Queen Elizabeth II Challenge Cup Stakes en Keeneland Race Course después de liderar la mayor parte del camino.
Dreaming of Anna hizo su debut en las carreras de 2008 en Tampa Bay Downs con una victoria en el Endeavour Breeders' Cup Stakes . El 15 de marzo, ganó el Grade III T Hillsborough Stakes contra Lear's Princess. El sábado 3 de mayo, Bit of Whimsy, que no tenía muchas posibilidades, superó al favorito Dreaming of Anna en la recta final para ganar por 2¼ de largo, con Dreaming of Anna en segundo lugar. El 14 de junio, Dreaming of Anna y Garrett Gomez ganaron el Early Times Mint Julep Hanidcap.
Dreaming of Anna se retiró de las carreras en octubre de 2008 y fue enviada a Three Chimneys Farm, donde se la cruzaría con Street Cry .
Murió a causa de una ruptura de aorta el 9 de enero de 2018, en Woodspring Farm en Versailles, Kentucky . [1]