Según un censo realizado al final del período Edo , el área del distrito de Usui contenía 33 aldeas bajo el control del Dominio Annaka , nueve aldeas bajo el Dominio Takasaki , cuatro aldeas bajo el Dominio Yoshii y 29 aldeas administradas como tenryō directamente por el shogunato Tokugawa . El distrito de Usui se estableció el 7 de diciembre de 1878 y, con el establecimiento del sistema municipal el 1 de abril de 1889, el área se organizó en cinco ciudades (Annaka, Haraichi, Sakamoto, Matsuida e Itahana) y 13 aldeas.
Mapa histórico del distrito de Usui en 1889: morado=ciudad de Takasaki, rojo=ciudad de Annaka, línea roja=frontera del distrito de Usui 1. Annaka, 2. Haraichi, 3. Matsuida, 4. Usui, 5. Sakamoto, 6. Nishiyokono, 7 Isobe, 8. Higashiyokono, 9. Iwanoya, 10. Itahana, 11.Kawama, 12.Toyooka, 13. Satomi, 14. Akima, 15. Gokan, 16. Sukumo, 17. Hosono, 18. Ubuchi.
1890, 1 de marzo: la aldea de Usui fue elevada a la categoría de ciudad.
1 de julio de 1936: la aldea de Isobe fue elevada a la categoría de ciudad.
3 de mayo de 1954: Las ciudades de Usui y Sakamoto y las aldeas de Nishiyokono, Sukumo y Hosono se fusionaron para formar Matsuida.
1955, 20 de enero: las aldeas de Toyooka y Yawata son anexadas a la ciudad de Takasaki.
1955, 1 de febrero: la aldea de Satomi se fusiona con la aldea de Murota en el distrito de Gunma para formar la ciudad de Haruna; La aldea de Ubuchi se fusiona con la aldea de Kurata en el distrito de Gunma para formar la aldea de Kurabuchi
1955, 1 de marzo: la ciudad de Annaka anexa las ciudades de Haraichi, Isobe e Itahana, y las aldeas de Higashiyokono, Iwanoya, Akima y Gokan.
1958, 1 de noviembre: Annaka es elevada a la categoría de ciudad.
16 de marzo de 2006: La ciudad de Matsuida fue anexada por la ciudad de Annaka, disolviéndose el distrito de Usui.
Ubicación del distrito de Usui en la prefectura de Gunma
