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Colorante dicetopirrolopirrol

Los dicetopirrolopirroles ( DPP ) son colorantes y pigmentos orgánicos basados ​​en la dilactama heterocíclica 2,5-dihidropirrolo[3,4- c ]pirrol-1,4-diona, [1] [2] [3] ampliamente utilizada en optoelectrónica. Los DPP se utilizaron inicialmente como pigmentos en la industria de la pintura (por ejemplo, en pinturas para automóviles ) debido a su alta resistencia a la fotodegradación . Más recientemente, los derivados de DPP también se han investigado como colorantes fluorescentes prometedores para aplicaciones de bioimagen , [4] así como componentes de materiales para uso en electrónica orgánica . [5] [6] [7] [8] [9] [10] [11] [3] [12]

Estructura

nomenclatura

Los colorantes DPP se basan en el compuesto heterocíclico bicíclico dicetopirrolopirrol. La 2,5-dihidropirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona es un cuerpo básico del colorante dicetopirrolopirrol. Los pigmentos DPP son una clase importante de pigmentos de alto rendimiento que se utilizan en tintas, pinturas y plásticos. Más recientemente, se descubrió su rendimiento óptico-electrónico para aplicaciones fotovoltaicas y usos relacionados. [13]

Propiedades ópticas

El DPP tiene una alta estabilidad al calor pero no muy bien al ácido y la base. La alquilación de grupos amida mejora la solubilidad. El DDP modificado muestra alta fluorescencia y la longitud de onda de emisión es ajustable cambiando el grupo aromático en las posiciones 3 y 6. Tanto el grupo donador de electrones, como el tiofeno , como la expansión del sistema conjugado aumentan la longitud de onda de emisión. El DPP también se desarrolla como un grupo emisor rojo en diodos emisores de luz de polímero puro . [14] [15] [16] [17] Algunos derivados de DPP muestran emisión inducida por agregación [18] y se usaron como sensores fluorescentes efectivos , en células solares orgánicas. [19] [20] [21] [22] [23] [24] [25] [26] [27] [28]

Referencias

  1. ^ Wallquist, O.; Lenz, R. (1 de marzo de 2002). "Química DPP: innovación continua". Surface Coatings International Parte B: Coatings Transactions . 85 (1): 19–26. doi :10.1007/BF02699738. ISSN  1476-4865. S2CID  98773045.
  2. ^ Grzybowski, Marek; Gryko, Daniel T. (2015). "Diketopyrrolopyrroles: síntesis, reactividad y propiedades ópticas". Materiales ópticos avanzados . 3 (3): 280–320. doi :10.1002/adom.201400559. ISSN  2195-1071.
  3. ^ ab Tian, ​​He; Qu, Sanyin (27 de febrero de 2012). "Materiales basados ​​en dicetopirrolopirrol (DPP) para energía fotovoltaica orgánica". Chemical Communications . 48 (25): 3039–3051. doi :10.1039/C2CC17886A. ISSN  1364-548X. PMID  22343975.
  4. ^ Choi, Dong Hoon; Kaur, Matinder (8 de diciembre de 2014). "Diketopyrrolopyrrole: sondas fluorescentes basadas en pigmentos rojos brillantes y sus aplicaciones". Chemical Society Reviews . 44 (1): 58–77. doi :10.1039/C4CS00248B. ISSN  1460-4744. PMID  25186723.
  5. ^ Khan, Faizal; Jang, Youngwoo; Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh; D'Souza, Francis (6 de septiembre de 2021). "La separación de carga fotoinducida provocó la transferencia de carga de intervalo en un sistema de empuje-tracción de donante-TCBD con puente de bis(tienil)dicetopirrolopirrol". Angewandte Chemie International Edition . 60 (37): 20518–20527. doi :10.1002/anie.202108293. ISSN  1433-7851. PMID  34258866. S2CID  235820925.
  6. ^ Popli, Charu; Jang, Youngwoo; Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh; D'Souza, Francis (26 de noviembre de 2020). "Formación de estados altamente eficientes y de larga duración separados por carga en conjugados de donador-aceptor-donador de ferroceno-dicetopirrolopirrol-trifenilamina en forma de estrella". Química: una revista europea . 26 (66): 15109–15115. doi :10.1002/chem.202002851. ISSN  0947-6539. PMID  32589288. S2CID  220075391.
  7. ^ Patil, Yuvraj; Popli, Charu; Misra, Rajneesh (26 de febrero de 2018). "Dicetopirrolopirroles con puente de tetracianobutadieno que absorben en el infrarrojo cercano". New Journal of Chemistry . 42 (5): 3892–3899. doi :10.1039/C7NJ05162J. ISSN  1369-9261.
  8. ^ Popli, Charu; Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh (13 de diciembre de 2018). "Diseño y síntesis de monómeros y dímeros basados ​​en dicetopirrolopirrol sustituidos con N-fenilcarbazol: un estudio comparativo: Diseño y síntesis de monómeros y dímeros basados ​​en dicetopirrolopirrol sustituidos con N-fenilcarbazol: un estudio comparativo". Revista Europea de Química Orgánica . 2018 (46): 6474–6481. doi :10.1002/ejoc.201801072. S2CID  105757956.
  9. ^ Patil, Yuvraj; Shinde, Jivan; Misra, Rajneesh (1 de diciembre de 2017). "Dicetopirrolopirroles funcionalizados con metal absorbente en el infrarrojo cercano". Journal of Organometallic Chemistry . 852 : 48–53. doi :10.1016/j.jorganchem.2017.10.014. ISSN  0022-328X.
  10. ^ Patil, Yuvraj; Jadhav, Thaksen; Dhokale, Bhausaheb; Misra, Rajneesh (febrero de 2016). "Ajuste de la brecha HOMO-LUMO de dicetopirrolopirroles sustituidos con ferrocenilo simétricos y asimétricos". Revista europea de química orgánica . 2016 (4): 733–738. doi :10.1002/ejoc.201501123.
  11. ^ Patil, Yuvraj; Jadhav, Thaksen; Dhokale, Bhausaheb; Misra, Rajneesh (agosto de 2016). "Diseño y síntesis de dicetopirrolopirroles sustituidos con N-fenilcarbazol con brecha HOMO-LUMO baja". Revista asiática de química orgánica . 5 (8): 1008–1014. doi :10.1002/ajoc.201600194.
  12. ^ Nielsen, Christian B.; Turbiez, Mathieu; McCulloch, Iain (2013). "Avances recientes en el desarrollo de polímeros semiconductores que contienen DPP para aplicaciones de transistores" (PDF) . Materiales avanzados . 25 (13): 1859–1880. doi :10.1002/adma.201201795. hdl : 10044/1/14443 . ISSN  1521-4095. PMID  23008141. S2CID  10575133.
  13. ^ Enciclopedia de química interfacial: ciencia de superficies y electroquímica. Elsevier. 29 de marzo de 2018. ISBN 978-0-12-809894-3.
  14. ^ Jin, Yi; Xu, Yanbin; Qiao, Zhi; Peng, Junbiao; Wang, Baozheng; Cao, Derong (2010). "Mejora de las propiedades de electroluminiscencia de copolímeros dopados con dicetopirrolopirrol rojo mediante unidades de oxadiazol y carbazol como colgantes". Polímero . 51 (24): 5726–5733. doi :10.1016/j.polymer.2010.09.046.
  15. ^ Qiao, Zhi; Peng, Junbiao; Jin, Yi; Liu, Qilin; Weng, Jiena; Él, Zhicai; Han, Shaohu; Cao, Derong (2010). "Propiedades de síntesis y electroluminiscencia de polímeros de fluoreno-co-dicetopirrolopirrol-co-fenotiazina". Polímero . 51 (5): 1016-1023. doi :10.1016/j.polymer.2009.12.044.
  16. ^ Xu, Yanbin; Jin, Yi; Lin, Weihong; Peng, Junbiao; Jiang, Huanfeng; Cao, Derong (2010). "Síntesis y propiedades de electroluminiscencia de copolímeros emisores de luz roja con diferentes longitudes de unidades de dicetopirrolopirrol". Synthetic Metals . 160 (19–20): 2135–2142. doi :10.1016/j.synthmet.2010.07.044.
  17. ^ Xu, Yanbin; Jin, Yi; Peng, Junbiao; Wang, Baozheng; Cao, Derong (2010). "Síntesis y caracterización de copolímeros emisores de rojo basados ​​en dicetopirrolopirrol sustituidos con 4-octiloxibencilo con bajo voltaje de activación". J. Macromol. Sci., Parte A: Pure Appl. Chem . 47 (11): 1059–1068. doi :10.1080/10601325.2010.511091. S2CID  97899350.
  18. ^ Jin, Yi; Xu, Yanbin; Liu, Yinling; Wang, Lingyun; Jiang, Huanfeng; Li, Xianjie; Cao, Derong (2011). "Síntesis de nuevos luminóforos basados ​​en dicetopirrolopirrol que muestran propiedades de mejora de las emisiones inducidas por la cristalización". Tintes Pigm . 90 (3): 311–318. doi :10.1016/j.dyepig.2011.01.005.
  19. ^ Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh (31 de octubre de 2019). "Diseño molecular racional hacia la absorción NIR: derivados de dicetopirrolopirrol eficientes para células solares orgánicas y terapia fototérmica". Journal of Materials Chemistry C . 7 (42): 13020–13031. doi :10.1039/C9TC03640G. ISSN  2050-7534. S2CID  203513134.
  20. ^ Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh (junio de 2020). "Dicetopirrolopirroles funcionalizados con metales: una clase prometedora de materiales para aplicaciones optoelectrónicas". The Chemical Record . 20 (6): 596–603. doi :10.1002/tcr.201900061. ISSN  1527-8999. PMID  31833617. S2CID  209340212.
  21. ^ Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh (septiembre de 2018). "Aceptores no fullerenos basados ​​en moléculas pequeñas: un estudio comparativo". The Chemical Record . 18 (9): 1350–1364. doi :10.1002/tcr.201800037. PMID  29888443. S2CID  47012825.
  22. ^ Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh (2 de febrero de 2018). "Pequeñas moléculas con puentes tetraciano y basadas en dicetopirrolopirrol para células solares orgánicas de heterounión en masa". Química: una revista asiática . 13 (3): 220–229. doi :10.1002/asia.201701493. PMID  29219247.
  23. ^ Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh; Singhal, Rahul; Sharma, Ganesh D. (4 de julio de 2017). "Aceptores no fullerenos basados ​​en ferroceno-dicetopirrolopirrol para celdas solares de polímeros de heterounión en masa". Journal of Materials Chemistry A . 5 (26): 13625–13633. doi :10.1039/C7TA03322B. ISSN  2050-7496.
  24. ^ Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh; Keshtov, ML; Sharma, Ganesh D. (14 de febrero de 2017). "Pequeñas moléculas de diketopirrolopirroles basados ​​en carbazol con unidad aceptora de tetracianobutadieno como aceptor no fulereno para celdas solares orgánicas de heterojunción en masa". Journal of Materials Chemistry A . 5 (7): 3311–3319. doi :10.1039/C6TA09607G. ISSN  2050-7496.
  25. ^ Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh; Singh, Manish Kumar; Sharma, Ganesh D. (8 de marzo de 2017). "Donantes de moléculas pequeñas basados ​​en ferroceno-dicetopirrolopirrol para células solares de heterojunción en masa". Química física Física química . 19 (10): 7262–7269. doi :10.1039/C7CP00231A. ISSN  1463-9084. PMID  28239736.
  26. ^ Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh; Keshtov, ML; Sharma, Ganesh D. (31 de marzo de 2016). "Dicetopirrolopirroles sustituidos con 1,1,4,4-tetracianobuta-1,3-dieno: un aceptor para células solares de heterounión orgánicas procesables en solución". Revista de química física C . 120 (12): 6324–6335. doi :10.1021/acs.jpcc.5b12307. ISSN  1932-7447.
  27. ^ Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh; Sharma, Abhishek; Sharma, Ganesh D. (22 de junio de 2016). "Donadores de electrones de moléculas pequeñas basados ​​en dicetopirrolopirrol de tipo D–A–D–π–D–A–D para celdas solares orgánicas de heterojunción en masa". Química física Química Física . 18 (25): 16950–16957. doi :10.1039/C6CP02700H. ISSN  1463-9084. PMID  27292157.
  28. ^ Patil, Yuvraj; Misra, Rajneesh; Chen, FC; Sharma, Ganesh D. (17 de agosto de 2016). "Dicetopirrolopirroles sustituidos con N-fenil carbazol basados ​​en moléculas pequeñas como donantes para células solares orgánicas de heterojunción en masa procesadas en solución". Química física Química Física . 18 (33): 22999–23005. doi :10.1039/C6CP03767D. ISSN  1463-9084. PMID  27489031.

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