Tolueno diisocianato ( TDI ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 3 (NCO) 2 . Dos de los seis isómeros posibles son comercialmente importantes: 2,4-TDI (CAS: 584-84-9) y 2,6-TDI (CAS: 91-08-7). El 2,4-TDI se produce en estado puro, pero el TDI suele comercializarse como mezclas 80/20 y 65/35 de los isómeros 2,4 y 2,6 respectivamente. Se produce a gran escala y representó el 34,1% del mercado mundial de isocianatos en 2000, sólo superado por el MDI . [3] En 2000 se produjeron aproximadamente 1.400 millones de kilogramos. [4] Todos los isómeros del TDI son incoloros, aunque las muestras comerciales pueden aparecer amarillas.
El 2,4-TDI se prepara en tres pasos a partir de tolueno mediante dinitrotolueno y 2,4-diaminotolueno (TDA). Finalmente, el TDA se somete a fosgenación , es decir, tratamiento con fosgeno para formar TDI. Este paso final produce HCl como subproducto y es una fuente importante de ácido clorhídrico industrial. [4]
La destilación de la mezcla de TDI cruda produce una mezcla 80:20 de 2,4-TDI y 2,6-TDI, conocida como TDI (80/20). La diferenciación o separación del TDI (80/20) se puede utilizar para producir 2,4-TDI puro y una mezcla 65:35 de 2,4-TDI y 2,6-TDI, conocida como TDI (65/35).
Los grupos funcionales isocianato del TDI reaccionan con grupos hidroxilo para formar enlaces carbamato (uretano). Los dos grupos isocianato del diisocianato de tolueno reaccionan a diferentes velocidades: la posición 4 es aproximadamente cuatro veces más reactiva que la posición 2. El 2,6-TDI es una molécula simétrica y, por tanto, tiene dos grupos isocianato de reactividad similar, similar a la posición 2 del 2,4-TDI. Sin embargo, dado que ambos grupos isocianato están unidos al mismo anillo aromático, la reacción de un grupo isocianato provocará un cambio en la reactividad del segundo grupo isocianato. [3]
El diisocianato de tolueno se utiliza en la producción de espumas rígidas de poliuretano con estabilidad a altas temperaturas.
A veces también se utiliza en propulsores de cohetes . [5]
La LD50 para TDI es de 5800 mg/kg para el contacto oral y la LC50 de 610 mg/m 3 para el vapor. A pesar de la baja toxicidad indicada, el TDI está clasificado como "muy tóxico" por la Comunidad Europea. [4]
En Estados Unidos, la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible con un tope de 0,02 ppm (0,14 mg/m 3 ), mientras que el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional no ha establecido un límite de exposición recomendado , debido a la clasificación del diisocianato de tolueno como posible carcinógeno ocupacional. [6] Este producto químico fue uno de los muchos almacenados por la empresa cuyo almacén de productos químicos estacionado en Tianjin, China, fue el lugar de explosiones masivas el 12 de agosto de 2015 . [7]
Se encuentra disponible información sobre manipulación, equipos de protección personal, monitoreo de exposición, transporte, almacenamiento, muestreo y análisis de TDI, manejo de accidentes y temas de salud y medio ambiente. [8] Todos los principales productores de TDI son miembros del Instituto Internacional de Isocianato, [ cita necesaria ] cuyo objetivo es la promoción del manejo seguro de TDI en el lugar de trabajo, la comunidad y el medio ambiente.
La exposición a altos niveles puede provocar el síndrome de disfunción reactiva de las vías respiratorias . [ cita necesaria ]
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