Compuesto químico
Compuesto químico
El difluorodioxirano (CF 2 O 2 ) es un miembro poco común y estable de la familia de los dioxiranos , conocido por un enlace oxígeno-oxígeno simple (OO). A diferencia de la mayoría de los dioxiranos que se descomponen rápidamente, el difluorodioxirano es sorprendentemente estable a temperatura ambiente, lo que lo hace potencialmente útil para futuras investigaciones y aplicaciones.
Síntesis
El difluorodioxirano fue sintetizado por primera vez por Russo y DesMarteau en 1993 mediante el tratamiento de hipofluorito de fluorocarbonilo (FCOOF) con X 2 (= F2 , Cl2 o ClF ) sobre CsF granulado en un sistema de flujo. [3]
También es probable que exista como posible intermediario en reacciones que involucran otros compuestos que contienen flúor . [4] [5]
Propiedades
A diferencia de la mayoría de los dioxiranos que se descomponen rápidamente, el difluorodioxirano es sorprendentemente estable a temperatura ambiente [6] debido a la interacción estabilizadora de dos átomos de flúor con el anillo. Este efecto hace que el enlace OO sea menos reactivo y más estable en comparación con otros dioxiranos. El ángulo central F–C–F es de 109°, aproximadamente un ángulo tetraédrico. [7]
El difluorodioxirano es conocido por su capacidad de realizar oxidaciones regioespecíficas y estereoselectivas , lo que lo convierte en una herramienta valiosa en la síntesis orgánica para la manipulación precisa de moléculas. [8]
A pesar de su mayor estabilidad, el difluorodioxirano todavía puede actuar como agente oxidante , transfiriendo oxígeno a otras moléculas. A menudo conduce a resultados de reacción más limpios y predecibles debido a su reactividad controlada.
Usos
El difluorodioxirano en sí no ha encontrado todavía aplicaciones generalizadas debido a su reciente descubrimiento. Sin embargo, su estabilidad y reactividad únicas, similares a las de otros dioxiranos, sugieren posibles usos en varias áreas:
- Síntesis orgánica: Debido a sus propiedades oxidantes, el difluorodioxirano podría ser un reactivo valioso en reacciones orgánicas, en particular para procesos de oxidación controlada. Los investigadores están explorando sus posibles aplicaciones en la epoxidación (adición de átomos de oxígeno para crear anillos de epóxido ), la hidroxilación (adición de grupos hidroxilo -OH) y otras reacciones de oxidación.
- Desarrollo de nuevos catalizadores: El perfil de estabilidad y reactividad del difluorodioxirano lo convierten en un candidato prometedor para el desarrollo de catalizadores nuevos y más eficientes para diversas transformaciones orgánicas.
Véase también
Referencias
- ^ "Química común del CAS". Química común del CAS . 2024-04-09 . Consultado el 2024-04-09 .
- ^ "Difluorodioxirano". ChemSpider . 2022-07-21 . Consultado el 2024-04-09 .
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- ^ Ma, Xiaoyu; Liu, Xitao; Shang, Xiao; Zhao, Yanwei; Zhang, Zhenguo; Lin, Chunye; He, Mengchang; Ouyang, Wei (2024). "Degradación eficiente de roxarsona mediante peroximonosulfato de dosis baja con la activación de material compuesto de base de hierro reciclado: papel crítico de la transferencia de electrones". Revista de materiales peligrosos . 469 . Elsevier BV: 134087. Bibcode :2024JHzM..46934087M. doi :10.1016/j.jhazmat.2024.134087. ISSN 0304-3894. PMID 38518697.
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- ^ Ruso, Antonio; DesMarteau, Darryl D. (1 de junio de 1993). "Difluorodioxirano". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 32 (6): 905–907. doi :10.1002/anie.199309051. ISSN 0570-0833.
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- ^ Kraka, Elfi; Konkoli, Zoran; Cremer, Dieter; Cazador de aves, José; Schaefer, Henry F. (1 de enero de 1996). "Difluorodioxirano: un peróxido cíclico inusual". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 118 (43): 10595–10608. doi :10.1021/ja961983w. ISSN 0002-7863.
