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Dióxido de vinilciclohexeno

El dióxido de 4-vinilciclohexeno ( VCD ) es un compuesto orgánico que contiene dos grupos funcionales epóxido . Se utiliza industrialmente como agente reticulante para la producción de resinas epoxi. [5] [6] Es un líquido incoloro. Es un intermediario para la síntesis de compuestos orgánicos . [2]

Preparación y propiedades.

El dióxido de 4-vinilciclohexeno se prepara mediante epoxidación de 4-vinilciclohexeno con ácido peroxibenzoico . [5] Su viscosidad es de 15 mPa·s. [5]

Seguridad

El dióxido de 4-vinilciclohexeno, al igual que otros epóxidos volátiles, se clasifica como agente alquilante . [5] El VCD tiene efectos tóxicos sobre la fertilidad. Es un asesino de ovocitos , óvulos en los ovarios de una hembra, en folículos ováricos inmaduros en ratones y ratas . [7] [8] [9]

En el control de plagas, se ha utilizado como agente ovotóxico para reducir la fertilidad de las ratas. [10]

Referencias

  1. ^ Kam-Piu Ho, Wing-Leung Wong, Kin-Ming Lam, Cheuk-Piu Lai, Tak Hang Chan y Kwok-Yin Wong (8 de septiembre de 2008). "Un sistema catalítico simple y eficaz para la epoxidación de alquenos terminales alifáticos con manganeso (II) como catalizador". Química: una revista europea . 14 (26): 7988–7996. doi :10.1002/chem.200800759. PMID  18618538.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  2. ^ ab Kh. M. Alimardanov, OA Sadygov, NI Garibov y M. Ya. Abdullaeva (7 de noviembre de 2012). "Síntesis en fase líquida de dieno diepóxidos cíclicos utilizando haluros metálicos y peróxido de hidrógeno". Revista Rusa de Química Orgánica . 48 (10): 1302-1308. doi :10.1134/S1070428012100077. S2CID  93780572.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ LA Mukhamedova, G. Kh. Gil'manova, MI Kudryavtseva, FG Nasybullina und AS Kireeva (julio de 1982). "Síntesis y ensayo de la actividad antiviral de derivados epoxi y triazo del ciclohexano". Revista de Química Farmacéutica . 16 (7): 510–514. doi :10.1007/BF00761540. S2CID  44566569.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ^ abc Registro de CAS RN 106-87-6 en la Base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 24 de marzo de 2015.
  5. ^ abcd Pham, HaQ.; Marcas, Maurice J. (2005). "Resina epoxica". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 3-527-30673-0.
  6. ^ US 2555500  "Copolímeros de dióxido de 4-vinilciclohexeno".
  7. ^ Kappeler, Connie J.; Hoyer, Patricia B. (1 de febrero de 2012). "Diepóxido de 4-vinilciclohexeno: un producto químico modelo de ovotoxicidad". Biología de sistemas en medicina reproductiva . 58 (1): 57–62. doi :10.3109/19396368.2011.648820. ISSN  1939-6376. PMC 3307534 . PMID  22239082. 
  8. ^ Takai, Yasushi; Enlatado, Jacqueline; Pérez, Gloria I.; Pru, James K.; Schlezinger, Jennifer J.; Sherr, David H.; Kolesnick, Richard N.; Yuan, Junying; Flavell, Richard A. (1 de enero de 2003). "Bax, caspasa-2 y caspasa-3 son necesarias para la pérdida de folículos ováricos causada por la exposición al diepóxido de 4-vinilciclohexeno de ratones hembra in vivo". Endocrinología . 144 (1): 69–74. doi : 10.1210/en.2002-220814 . ISSN  0013-7227. PMID  12488331.
  9. ^ Hoyer, PB; Devine, PJ; Hu, X.; Thompson, KE; Sipes, IG (1 de febrero de 2001). "Toxicidad ovárica del diepóxido de 4-vinilciclohexeno: un modelo mecanicista". Patología Toxicológica . 29 (1): 91–99. doi :10.1080/019262301301418892. ISSN  0192-6233. PMID  11215690. S2CID  33667445.
  10. ^ Hoyer PB, Devine PJ, Hu X, Thompson KE, Sipes IG (enero-febrero de 2001). "Toxicidad ovárica del diepóxido de 4-vinilciclohexeno: un modelo mecanicista". Toxicol Pathol . 29 (1): 91–99. doi :10.1080/019262301301418892. PMID  11215690. S2CID  33667445.