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3-desoxiantocianidina

Estructura química de las antocianinas, el carbono 3 se representa como el grupo R3
Estructura química de la luteolidinidina

Las 3-desoxiantocianidinas y sus glicósidos ( 3-desoxiantocianinas o 3-DA ) son moléculas con una cadena principal de antocianidinas que carece de un grupo hidroxilo en la posición 3 del anillo C. Esta nomenclatura es la inversa de la que se utiliza comúnmente en los flavonoides, donde se supone que el grupo hidroxi está ausente si no se especifica, por ejemplo, flavan-3-ol, flavan-4-ol, flavan-3,4-ol y flavonol.

Las 3-desoxiantocianidinas son antocianidinas amarillas que se pueden encontrar principalmente en helechos y musgos (Timberlake y Bridle, 1975, 1980), [1] en Sorghum bicolor [1] [2] y en maíz morado (Nakatani et al., 1979) [1] (maíz morado).

Se informa que las 3-desoxiantocianidinas son estables a la pérdida de color debido al cambio de pH. [3] Las 3-desoxiantocianidinas sintéticas con un grupo carboxilato en el carbono 4 muestran propiedades colorantes inusualmente estables a pH 7. [1]

En el sorgo , el gen SbF3'H2 , que codifica una flavonoide 3'-hidroxilasa , parece expresarse en la síntesis de fitoalexinas 3-desoxiantocianidinas específicas de patógenos , [4] por ejemplo en las interacciones sorgo -Colletotrichum . [5]

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Referencias

  1. ^ abcd Sweeny, James G.; Iacobucci, Guillermo A. (1 de mayo de 1983). "Efecto de la sustitución en la estabilidad de las 3-desoxiantocianidinas en soluciones acuosas". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 31 (3): 531–533. doi :10.1021/jf00117a017.
  2. ^ "Las inclusiones de flavonoides 3-desoxiantocianidinas en Sorghum bicolor se autoorganizan en estructuras esféricas". Fitopatología fisiológica y molecular . 65 (4). Archivado desde el original el 3 de marzo de 2016 . Consultado el 25 de junio de 2017 .
  3. ^ Awika, Joseph M. (1 de enero de 2008). "Comportamiento de las 3-desoxiantocianidinas en presencia de copigmentos fenólicos". Food Research International . 41 (5): 532–538. doi :10.1016/j.foodres.2008.03.002.
  4. ^ Shih, Chun-Hat; Chu, Ivan K.; Yip, Wing Kin; Lo, Clive (1 de octubre de 2006). "Expresión diferencial de dos ADNc de flavonoides 3'-hidroxilasa implicados en la biosíntesis de pigmentos de antocianina y fitoalexinas de 3-desoxiantocianidina en sorgo". Fisiología vegetal y celular . 47 (10): 1412–1419. doi : 10.1093/pcp/pcl003 . PMID  16943219.
  5. ^ "Biosíntesis y regulación de fitoalexinas de 3-desoxiantocianidina inducidas durante la interacción sorgo-Colletotrichum: expresión heteróloga en maíz. Chopra, Surinder Gaffoor, Iffa Ibraheem, Farag". aspb.org. Archivado desde el original el 25 de julio de 2011. Consultado el 25 de junio de 2017 .