Furazan , o 1,2,5-oxadiazol, es un compuesto orgánico aromático heterocíclico que consta de un anillo de cinco átomos que contiene 1 átomo de oxígeno y 2 átomos de nitrógeno. El sistema de anillos furazan también se encuentra en el esteroide furazabol . El furazan y sus derivados se obtienen a partir de los derivados oxima de las 1,2- dicetonas .
En teoría, el medio más simple para producir furazan es la deshidratación cíclica de la glioxima (la dioxima del glioxal ) , sin embargo, la inestabilidad del furazan a altas temperaturas o pH extremos requiere que este proceso se realice con cuidado. La formación de furazano a partir de glioxima también es exotérmica y se produce con un abundante desprendimiento de gases nocivos. La reacción se puede lograr calentando la glioxima a 150 °C en presencia de anhídrido succínico . Furazan se evaporará a esa temperatura, lo que elimina continuamente el producto de la mezcla de reacción. [1]
El 3,4-dimetilfurazano ( pb 154-159 °C) se prepara mediante un proceso análogo deshidratando la dimetilglioxima . [2] Se conoce una variedad de derivados relacionados, incluidos difenil- y metiletilfurazano.
El permanganato de potasio oxida el 3,4-dimetilfurazano primero a ácido metilfurazancarboxílico y luego a ácido furazandicarboxílico. Calentando ácido oxifurazano acético con un exceso de permanganato de potasio se obtiene ácido oxifurazanocarboxílico. Cristaliza en forma de prismas ( pf 175 °C). El ácido furazancarboxílico (pf 107 °C) se prepara mediante oxidación del ácido furazanpropiónico con permanganato de potasio. Se disuelve en base para dar nitrosocianacetato.
El precursor energético, el diaminofurazano, se puede preparar calentando diaminoglioxima con hidróxido de potasio y luego enfriándolo para obtener cristales blancos. Como muchos otros furazanos, el diaminofurazano forma complejos estables con sales de cobre (II).
El furoxano puede formarse por dimerización de óxidos de nitrilo.