Es conocido por sus dichos críticos envueltos en referencias de cultura popular.
Logró la fama como un miembro del elenco del programa Saturday Night Live en 1985, y luego como el anfitrión de una serie de programas de conversación en HBO, CNBC y otros sindicados.
Actualmente tiene un programa de radio diario, de tres horas de duración, homónimo sindicalizado a nivel nacional por Dial Global.
Aunque durante sus primeros años de fama era percibido como un liberal anti republicanos, en los últimos años cambió a tener opiniones políticas de derecha.
Es un comentador político regular en el programa The O'Reilly Factor en Fox News Channel con el segmento titulado "Miller Time", y antes de ello apareció en el mismo canal en el programa Hannity & Colmes en el segmento titulado "Real Free Speech".