stringtranslate.com

Rick L. Danheiser

Rick L. Danheiser es un químico orgánico estadounidense y es profesor de química Arthur C. Cope en el Instituto de Tecnología de Massachusetts y presidente de la facultad del MIT. Su investigación implica la invención de nuevos métodos para la síntesis de compuestos orgánicos complejos. Danheiser es conocido por las reacciones de anulación de Danheiser y benzanulación de Danheiser .

Educación

Danheiser nació en Nueva York y recibió su licenciatura en 1972 en el Columbia College . [1] Mientras trabajaba como estudiante bajo la dirección de Gilbert Stork , Danheiser desarrolló un método para la alquilación regioespecífica de éteres enólicos de beta-dicetona (la "alquilación de Stork-Danheiser"). [2] y lo empleó en una síntesis total del espiro sesquiterpeno beta-vetivona. [3] Danheiser recibió su doctorado. en la Universidad de Harvard en 1978. Su investigación doctoral (bajo la dirección de EJ Corey ) involucró la primera síntesis total de la hormona diterpénica del crecimiento vegetal, ácido giberélico . [4] [5] [6]

Investigación

La investigación de Danheiser se ha centrado en el desarrollo de nuevas estrategias para la síntesis de moléculas complejas y su aplicación en la síntesis total de productos naturales. Los métodos sintéticos inventados en su laboratorio incluyen anulaciones de ciclopenteno [4 + 1] altamente estereoselectivas basadas en reordenamientos de vinilciclopropano acelerados por oxianión y carbanión; [7] la aplicación de organosilanos (por ejemplo, alenilsilanos, propargilsilanos y alilsilanos) en una estrategia de anulación general [3 + 2] para la síntesis de carbociclos y heterociclos de cinco miembros (la "anulación de Danheiser"); [8] [9] [10] [11] estrategias de benzanulación basadas en transformaciones pericíclicas de vinilcetenos (“ benzanulación de Danheiser ”); [12] [13] métodos para la síntesis de compuestos aromáticos y dihidroaromáticos basados ​​en cicloadiciones de moléculas conjugadas altamente insaturadas como los 1,3-eninos conjugados; [14] y cicloadiciones formales [2 + 2 + 2] basadas en cascadas de reacción de eno propargílico/cicloadición de Diels-Alder. [15] Los productos naturales sintetizados en su laboratorio en el MIT incluyen los alcaloides neurotóxicos anatoxina a [16] y quinolizidina 217A, [17] el agente inmunosupresor ácido micofenólico [18] el agente antitumoral ascoclorina [19] y una serie de diterpeno quinonas derivadas de la medicina tradicional china Dan Shen .

Premios de investigación notables

Danheiser recibió el premio Cope Scholar de la Sociedad Química Estadounidense en 1995. [20] Es miembro de la Sociedad Química Estadounidense. [21] [22]

Enseñanza y servicio

Danheiser tiene un interés particular en la reproducibilidad en la investigación científica. [23] Ha sido editor en jefe de la revista Organic Syntheses y miembro de la junta directiva de la corporación Organic Syntheses desde 2004. Organic Syntheses tiene la característica inusual de que todos los datos y experimentos informados en los artículos deben ser confirmados. en el laboratorio de un miembro del consejo editorial antes de su publicación. [24]

Danheiser tiene un interés de larga data en la seguridad de los laboratorios y en el MIT se ha desempeñado como presidente de varios comités, incluido el Comité de EHS del Departamento de Química del MIT, que fue reconocido en 1991 como el primer ganador del premio nacional de la División de Seguridad Química de la Sociedad Química Estadounidense al "mejor programa de seguridad universitaria". [25] [ verificación fallida ] Danheiser también formó parte del Comité del Consejo Nacional de Investigación sobre Prácticas Prudentes para el Manejo, Almacenamiento y Eliminación de Productos Químicos en Laboratorios, presidiendo el Subcomité de Evaluación de Peligros Químicos. [26]

En el MIT, las contribuciones educativas de Danheiser han sido reconocidas con una beca de la facultad MacVicar, [27] el premio de la Escuela de Ciencias a la excelencia en la enseñanza de pregrado, [28] el premio de enseñanza del Consejo de Estudiantes Graduados del MIT y el premio de la Escuela de Ciencias para la educación de posgrado. [29]

Referencias

  1. ^ Danheiser, Rick L. "Rick Lane Danheiser AC Cope Profesor de Química". Directorio de química. MIT, Web. 23 de noviembre de 2014.
  2. ^ Cigüeña, G.; Danheiser, RL (1973). "La alquilación regioespecífica de éteres enol de dicetona b cíclica. Una síntesis general de 2-alquilciclohexenonas". J. Org. química . 38 (9): 1775-1776. doi :10.1021/jo00949a048.
  3. ^ Cigüeña, G.; Danheiser, RL; Ganem, B. (1973). "Espiroanelación de éteres enol de 1,3-dicetonas cíclicas. Una síntesis estereoespecífica simple de -vetivona". Mermelada. Química. Soc . 95 (10): 3414–3415. doi :10.1021/ja00791a074.
  4. ^ Corey, EJ; Danheiser, RL; Chandrasekaran, S.; Siret, P.; Keck, GE; Gras, J.-L. (1978). "Síntesis total estereoespecífica del ácido giberélico. Un intermedio tricíclico clave". Mermelada. Química. Soc . 100 (25): 8031. doi : 10.1021/ja00493a055.
  5. ^ Corey, EJ; Danheiser, RL; Chandrasekaran, S.; Keck, GE; Gopalan, B.; Larsen, SD; Siret, P.; Gras, J.-L. (1978). "Síntesis total estereoespecífica de ácido giberélico". Mermelada. Química. Soc . 100 (25): 8034. doi : 10.1021/ja00493a055.
  6. ^ Jandh. "Detalles de Rick L. Danheiser". Chemistry Tree, 11 de diciembre de 2011. Web. 23 de noviembre de 2014.
  7. ^ Danheiser, RL; Bronson, JJ; Okano, K. (1985). "El reordenamiento de vinilciclopropano acelerado por carbanión. Aplicación en un enfoque de anulación estereocontrolada general para derivados de ciclopenteno". Mermelada. Química. Soc . 107 (15): 4579. doi : 10.1021/ja00301a051.
  8. ^ Danheiser, RL; Carini, DJ; Basak, A. (1981). "Anulación de TMS-ciclopenteno: un enfoque regiocontrolado para la síntesis de anillos de cinco miembros". Mermelada. Química. Soc . 103 (6): 1604. doi :10.1021/ja00301a051.
  9. ^ Kurti, L.; Czako, B. (2005). Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica . Prensa académica de Elsevier. págs. 124-125. ISBN 0-12-429785-4.
  10. ^ Li, JJ (2002). Nombre Reacciones . Springer-Verlag. pag. 90.ISBN​ 3-540-43024-5.
  11. ^ Hassner, A.; Namboothiri, I. (2012). Nombre Reacciones . Prensa académica de Elsevier. pag. 112.ISBN​ 978-0-08-096630-4.
  12. ^ Danheiser, RL; Vaya, SK (1984). "Un enfoque de anulación regiocontrolada de compuestos aromáticos altamente sustituidos". J. Org. química . 49 (9): 1672. doi :10.1021/jo00183a043.
  13. ^ Kurti, L.; Czako, B. (2005). Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica . Prensa académica de Elsevier. págs. 122-124. ISBN 0-12-429785-4.
  14. ^ Danheiser, RL; Gould, AE; Fernández de la Pradilla, R.; Helgason, AL (1994). "Reacciones de cicloadición intramoleculares [4 + 2] de eninos conjugados". J. Org. química . 59 (19): 5514. doi :10.1021/jo00098a002.
  15. ^ Sakai, T.; Danheiser, RL (2010). "Reacciones de Cyano Diels-Alder y Cyano Ene. Aplicaciones en una estrategia formal de cicloadición [2 + 2 +2] para la síntesis de piridinas". Mermelada. Química. Soc . 132 (38): 13203–13205. doi :10.1021/ja106901u. PMC 2944912 . PMID  20815385. 
  16. ^ Danheiser, RL; Morín, JM; Salaski, EJ (1985). "Una síntesis total eficiente de anatoxina a". Mermelada. Química. Soc . 107 (26): 8066. doi : 10.1021/ja00312a045.
  17. ^ Maloney, KM; Danheiser, RL (2005). "Síntesis total de alcaloide de quinolizidina (-) -217A. Aplicación de cicloadiciones de iminoacetonitrilo en síntesis orgánica". Org. Lett . 7 (14): 3115–3118. doi :10.1021/ol051185n. PMC 3203637 . PMID  15987219. 
  18. ^ Danheiser, RL; Vaya, SK; Pérez, JJ (1986). "La síntesis total del ácido micofenólico". Mermelada. Química. Soc . 108 (4): 806. doi :10.1021/ja00264a038.
  19. ^ Dudley, GB; Takaki, KS; Cha, DD; Danheiser, RL (2000). "Síntesis total de (-) -ascoclorina mediante una estrategia de benzanulación basada en ciclobutenona". Org. Lett . 2 (21): 3407–10. doi :10.1021/ol006561c. PMID  11029223.
  20. ^ "Premios académicos Arthur C. Cope". Sociedad Química Americana . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
  21. ^ "Becarios ACS 2017". Sociedad Química Americana . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
  22. ^ "Ganadores del Premio Nacional ACS". Química. Ing. Noticias . 72 (46): 49–54. 1994. doi : 10.1021/cen-v072n046.p049 .
  23. ^ Bergman, RG; Danheiser, RL (2016). "Reproducibilidad en la investigación química" (PDF) . Angélica. Química. En t. Ed . 55 (41): 12548–12549. doi : 10.1002/anie.201606591 . hdl :1721.1/114628. PMID  27558212.
  24. ^ Danheiser, RL (2011). "Síntesis orgánicas: el 'estándar de oro' en química orgánica sintética experimental". Org. Sintetizador . 88 : 1–3. doi : 10.15227/orgsyn.088.0001 .
  25. ^ "Premio Seguridad y Salud de Colegios y Universidades SafetyStratus". División de Seguridad y Salud Química de ACS . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
  26. ^ Prácticas prudentes en el laboratorio: manipulación y eliminación de productos químicos. Prensa de Academias Nacionales. 1995. doi : 10.17226/4911. ISBN 978-0-309-21158-1.
  27. ^ "MIT nombra a 3 becarios MacVicar en reconocimiento a la enseñanza sobresaliente". Noticias del MIT . 2 de febrero de 1996 . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
  28. ^ "Ganadores del premio de enseñanza". Escuela de Ciencias del MIT . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
  29. ^ "La Facultad de Ciencias anuncia los ganadores de los premios de enseñanza para la educación de posgrado y pregrado". Escuela de Ciencias del MIT . Consultado el 19 de marzo de 2019 .