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DMSO deuterado

El DMSO deuterado , también conocido como dimetilsulfóxido-d 6 , es un isotópologo del dimetilsulfóxido (DMSO, (CH 3 ) 2 S=O)) con fórmula química ((CD 3 ) 2 S=O) en la que los átomos de hidrógeno ("H") se reemplazan con su isótopo deuterio ("D"). El DMSO deuterado es un disolvente común utilizado en espectroscopia de RMN .

Producción

El DMSO deuterado se produce calentando el DMSO en agua pesada (D2O ) con un catalizador básico como el óxido de calcio . La reacción no produce una conversión completa al producto d6, y el agua producida debe eliminarse y reemplazarse con D2O varias veces para llevar el equilibrio al producto completamente deuterado. [1]

Uso en espectroscopia RMN

Espectro de RMN de 13 C de DMSO- d 6

El DMSO deuterado puro no muestra picos en la espectroscopia de RMN 1H y , como resultado, se utiliza comúnmente como disolvente de RMN. [2] Sin embargo, las muestras disponibles comercialmente no son 100% puras y se observa una señal de RMN de DMSO-d 5 1H residual a 2,50 ppm (quinteto, J HD = 1,9 Hz). El desplazamiento químico de 13 C del DMSO-d 6 es 39,52 ppm (septeto). [3]

Referencias

  1. ^ Solicitud DE 1171422B, Fruhstorfer, Wolfgang & Hampel, Bruno, "Proceso para la producción de sulfóxido de hexadeuterodimetilo", publicada el 4 de junio de 1964, asignada a E. Merck AG 
  2. ^ Chandak, MS; Nakamura, T; Takenaka, T; Chaudhuri, TK; Yagi-Utsumi, M; Chen, J; Kuwajima, K (22 de enero de 2013). "El uso de columnas de desalinización por rotación en experimentos de RMN de intercambio H / D apagados con DMSO" . Ciencia de las proteínas . 22 (4). Hoboken, Nueva Jersey, Estados Unidos: Wiley-Blackwell : 486–91. doi :10.1002/pro.2221. PMC  3610054 . PMID  23339068 . Consultado el 2 de junio de 2023 .
  3. ^ Gottlieb, Hugo E.; Kotlyar, Vadim; Nudelman, Abraham (17 de octubre de 1997). "NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solvents as Trace Impurities" (Desplazamientos químicos de RMN de disolventes de laboratorio comunes como impurezas traza) . The Journal of Organic Chemistry (Revista de química orgánica) . 62 (21). Washington, DC, EE. UU.: American Chemical Society : 7512–7515. doi :10.1021/jo971176v. PMID  11671879. Consultado el 18 de junio de 2011 .