El ácido cianoacético es un compuesto orgánico . Es un sólido blanco e higroscópico. El compuesto contiene dos grupos funcionales, un nitrilo (−C≡N) y un ácido carboxílico . Es un precursor de los cianoacrilatos, componentes de los adhesivos. [1]
El ácido cianoacético se prepara mediante el tratamiento de sales de cloroacetato con cianuro de sodio seguido de acidificación. [1] [2] La electrosíntesis por reducción catódica de dióxido de carbono y oxidación anódica de acetonitrilo también produce ácido cianoacético. [3]
El ácido cianoacético se utiliza para realizar la cianoacetilación, el primer método conveniente descrito por J. Slätt. [4]
Es aproximadamente 1000 veces más ácido que el ácido acético, con un pKa de 2,5.
Al calentarlo a 160 °C, sufre descarboxilación para dar acetonitrilo:
En su aplicación a mayor escala, el ácido cianoacético se esterifica primero para dar cianoacetato de etilo . La condensación de ese éster con formaldehído da lugar al cianoacrilato de etilo , que se utiliza como superpegamento. En 2007, se producían anualmente más de 10.000 toneladas de ácido cianoacético.
El ácido cianoacético es un intermediario versátil en la preparación de otras sustancias químicas. Es un precursor de la cafeína sintética a través de la intermediación de la teofilina . Es un componente básico de muchos fármacos, entre ellos el dextrometorfano , la amilorida , la sulfadimetoxina y el alopurinol . [1]
La DL50 (oral, ratas) es de 1,5 g/kg. [1]