La Copa de la Liga de Singapur 2009 comenzó el 1 de junio.
Para esta temporada, los 12 equipos se dividirán en cuatro grupos de tres en la ronda preliminar, que se jugará con el sistema de todos contra todos. Los dos mejores equipos de cada grupo se clasificarán para la siguiente ronda, que se jugará con el sistema de eliminación directa.
La final de la Copa de la Liga de 2009 tuvo lugar el 19 de junio (viernes) en el estadio Jalan Besar.
El sorteo de la fase de grupos se celebró el 14 de mayo de 2009. Los 12 equipos de la S-League se dividen en 4 grupos de 3.
Los ganadores y subcampeones de cada grupo se clasificarán para los cuartos de final.