La Copa Invierno 1989 fue un torneo oficial de Copa de Chile, cuyo objetivo era mantener en actividad a los clubes durante el receso de la Copa América 1989 y la clasificación a la Copa Mundial de la FIFA 1990 (CONMEBOL) . La competencia comenzó el 15 de julio de 1989 y concluyó el 15 de agosto de 1989. U. Española ganó la competencia, venciendo a Huachipato por 2-0 en la final. Jugado a mediados de 1989, el torneo fue la segunda competencia de copa oficial de la temporada 1989.