La Copa Escocesa 1999-2000 fue la 115.ª edición de la competición eliminatoria de fútbol más prestigiosa de Escocia , también conocida por razones de patrocinio como la Copa Escocesa Tennent's. La Copa la ganó el Rangers, que derrotó al Aberdeen por 4-0 en la final.
Una lista de las mayores victorias de la competición.
