La Copa de Escocia 1998-1999 fue la 114ª edición de la competición eliminatoria de fútbol más prestigiosa de Escocia , también conocida por motivos de patrocinio como Copa de Escocia de Tennent. La copa la ganó el Rangers , que derrotó al Celtic en la final.
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Una lista de las mayores victorias de la competencia.
