La Copa de Chipre 1985-86 fue la 44.ª edición de la Copa de Chipre . Participaron en la competición un total de 41 clubes. Comenzó el 4 de diciembre de 1985 con la ronda preliminar y concluyó el 23 de junio de 1986 con la final, que se celebró en el estadio Tsirion . El Apollon ganó su tercer trofeo de la Copa de Chipre tras vencer al APOEL por 2-0 en la final.
En la Copa de Chipre 1985-86 participaron todos los equipos de la Primera División chipriota , 13 de los 14 equipos de la Segunda División chipriota y todos los equipos de la Tercera División chipriota .
La competición se dividió en seis rondas eliminatorias. En la ronda preliminar, cada eliminatoria se jugó a un solo partido y se disputó en el estadio de uno de los dos equipos, según el resultado del sorteo. El ganador de cada eliminatoria se clasificaba para la siguiente ronda. Si un partido terminaba en empate, se jugaba una prórroga. Si se producía un empate, se jugaba una repetición en el estadio del equipo que había jugado fuera de casa en el primer partido. Si la repetición también terminaba en empate, se jugaba una prórroga y, si el partido seguía empatado después de la prórroga, el ganador se decidía en la tanda de penaltis .
Las siguientes cuatro rondas se jugaron en formato de ida y vuelta, en las que cada equipo jugó un partido de ida y otro de vuelta contra su oponente. El equipo que marcara más goles en el global se clasificaba para la siguiente ronda. Si los dos equipos marcaban la misma cantidad de goles en el global, entonces el equipo que marcara más goles fuera de casa avanzaba a la siguiente ronda.
Si ambos equipos habían marcado el mismo número de goles en casa y fuera, se jugaba una prórroga al final del partido de vuelta. Si durante los treinta minutos adicionales ambos equipos habían logrado marcar, pero habían marcado el mismo número de goles, entonces el equipo que había marcado los goles fuera de casa pasaba a la siguiente ronda (es decir, el equipo que jugaba fuera de casa). Si no se había marcado ningún gol durante la prórroga, el equipo clasificado se determinaba mediante la tanda de penaltis .
El ganador de la copa consiguió un lugar en la Recopa de Europa de 1986-87 .
En el primer sorteo preliminar participaron los 14 equipos de la Tercera División chipriota y cuatro equipos de la Segunda División chipriota (últimos cuatro de la clasificación de cada grupo en el día del sorteo).
Antes del inicio de la temporada 1985-86, el club chipriota de la Segunda División Orfeas Athienou fue expulsado de la Asociación de Fútbol de Chipre después de ser acusado de sobornar a un portero oponente. Entonces, se jugaron partidos de play-off para determinar qué equipo ocuparía el lugar de Orfeas en la Segunda División chipriota . En los play-offs participaron los dos equipos que descendieron de la Segunda División chipriota 1984-85 ( Chalkanoras y Digenis Akritas Ypsona) y el tercer clasificado de la Tercera División chipriota 1984-85 , Ethnikos Assia . Los play-offs se jugaron al mismo tiempo junto con la Segunda y Tercera División chipriotas, por lo que los equipos de play-offs jugarían sus partidos más tarde, dependiendo de en qué división participarían. Entonces, la Tercera División estaba compuesta por 13 equipos, ya que uno de los 14 equipos ascendería a la Segunda División, después de ocupar el lugar de Orfeas. Digenis Akritas Ypsona fue el ganador de los play-offs, por lo que logró el ascenso a la Segunda División chipriota.
Según el reglamento de la Copa de Chipre, en el sorteo de la ronda preliminar participaron los 13 equipos de la Tercera División de Chipre y los cinco últimos clasificados de la Segunda División de Chipre. El sorteo se celebró un día después de que terminaran los play-offs, por lo que Digenis Akritas Ypsona, que no había jugado ningún partido de la Segunda División de Chipre hasta ese día, fue obviamente uno de los 5 últimos equipos que participaron en la ronda preliminar. Más tarde, la objeción del Orfeas Athienou contra la decisión original de la Asociación de Fútbol de Chipre fue aceptada, por lo que finalmente participó en la Segunda División de Chipre 1985-86 y Digenis Akritas Ypsona participó en la Tercera División de Chipre 1985-86. Pero la Copa de Chipre ya estaba avanzada, por lo que Orfeas Athienou no participó en la competición. Así, en la Copa de Chipre 1985-86 participaron finalmente los 14 equipos de la Tercera División chipriota y 13 de los 14 equipos de la Segunda División chipriota.
14 clubes de la Primera División chipriota y el resto de clubes de la Segunda División chipriota se enfrentaron a los ganadores de las eliminatorias de la ronda preliminar:
1 El partido THOI-AEL se suspendió en el minuto 45 con 0-1. El resultado fue 0-2 para AEL.