La Copa Libertadores de 1999 fue la 40.ª edición de la Copa Libertadores, el principal campeonato de clubes de Sudamérica . Se disputó entre el 21 de febrero y el 16 de junio . Palmeiras se proclamó campeón tras vencer en penales al Deportivo Cali por primera vez en su historia.
En la primera ronda, veinte equipos se distribuyeron en cinco grupos; los tres primeros de cada grupo clasificaron a la fase de playoffs. El Vasco da Gama (ganador de la edición anterior del torneo ) recibió un pase directo a la fase de playoffs.
Los partidos de ida se jugaron el 14 de abril. Los partidos de vuelta se jugaron el 20 y 21 de abril.
Los partidos de ida se jugaron el 5 de mayo. Los partidos de vuelta se jugaron el 12 de mayo.
Los partidos de ida se jugaron el 19 de mayo. Los partidos de vuelta se jugaron el 26 de mayo.
El partido de ida se jugó el 2 de junio. El partido de vuelta se jugó el 16 de junio.
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