La Challenge Cup de la Football Association de 1885-86 fue la 15.ª edición de la FA Cup , el torneo de fútbol más antiguo de Inglaterra . Hubo 130 participantes, dieciséis más que en la temporada anterior, aunque seis equipos no disputaron ningún partido. Participaron cinco clubes escoceses, pero uno fue eliminado en la primera ronda en una eliminatoria entre todos los escoceses y las limitaciones de viaje hicieron que el resto se retirara.
El Blackburn Rovers se convirtió en el segundo equipo en ganar la competición en tres temporadas consecutivas y, a partir de 2024, sigue siendo el último en lograrlo. La final entre el Blackburn y el West Bromwich Albion es la más temprana que han disputado dos clubes existentes que todavía son miembros de la Premier League o de la English Football League .
Notas. En todas las rondas, un partido sin empate significa que el partido no se jugó y el equipo nombrado en primer lugar avanzó a la siguiente ronda. Si un partido se declaraba nulo por cualquier motivo, era necesario volver a jugarlo.