La FA Cup 1965-66 fue la 85.ª edición de la competición de fútbol más antigua del mundo , la Football Association Challenge Cup, conocida comúnmente como FA Cup . El Everton ganó la competición por tercera vez, al vencer al Sheffield Wednesday por 3-2 en la final en Wembley .
Los partidos se programaban para jugarse en el estadio del equipo nombrado en primer lugar en la fecha especificada para cada ronda, que siempre era un sábado. Sin embargo, algunos partidos podían reprogramarse para otros días si había coincidencias con partidos de otras competiciones o si el clima era inclemente. Si los resultados estaban empatados después de que se hubieran jugado los 90 minutos, se jugaría un partido de repetición en el estadio del segundo equipo nombrado más tarde en la misma semana. Si el partido repetido terminaba en empate, se realizarían más repeticiones hasta que se determinara un ganador. Si los resultados estaban empatados después de que se hubieran jugado los 90 minutos en un partido de repetición, se jugaría un período de 30 minutos de tiempo extra .
En esta etapa, los clubes de la tercera y cuarta división de la Football League se unieron a 30 clubes no pertenecientes a la liga que habían superado las rondas clasificatorias. Para completar esta ronda, Hendon y Barnet recibieron pases directos. Los partidos estaban programados para jugarse el sábado 13 de noviembre de 1965. Se sortearon siete y se jugaron desempates dos, cuatro o cinco días después.
Los partidos estaban programados para el sábado 4 de diciembre de 1965. Cuatro partidos terminaron en empate y se jugaron de nuevo esa misma semana. Sin embargo, el partido Rochdale-Altrincham se jugó a mitad de semana el 8 de diciembre.
En esta fase participaron los 44 clubes de Primera y Segunda División . Los partidos estaban previstos para el sábado 22 de enero de 1966. Seis partidos terminaron en empate y se disputaron partidos de desempate.
Los partidos se programaron para el sábado 12 de febrero de 1966. Cinco partidos terminaron en empate y tuvieron que jugarse de nuevo. Todos los partidos de desempate se jugaron dos, tres o cuatro días después. El partido Shrewsbury Town-Carlisle United tuvo que jugarse de nuevo el 21 de febrero.
Los partidos estaban programados para el sábado 5 de marzo de 1966. Dos juegos tuvieron que repetirse el miércoles siguiente.
Los cuatro encuentros de cuartos de final estaban previstos para el 26 de marzo de 1966. Tres de los cuatro partidos tuvieron que repetirse y el partido entre el Manchester City y el Everton requirió una segunda repetición para decidir el empate.
Los partidos de semifinales se jugaron el sábado 23 de abril de 1966 sin necesidad de repetir la eliminatoria. Everton y Sheffield Wednesday pasaron la ronda de semifinales y se enfrentaron en Wembley.
La final de la Copa FA de 1966 se disputó entre el Sheffield Wednesday y el Everton en Wembley el sábado 14 de mayo de 1966. El Everton buscaba convertirse en el primer equipo desde que Bury ganó en 1903 en ganar la copa sin conceder un gol, mientras que el Sheffield Wednesday fue el segundo equipo de Yorkshire consecutivo en llegar a Wembley, después de la derrota del Leeds United en la final de 1965. El partido terminó 3-2 a favor del Everton.