La coozonólisis de Griesbaum es una reacción de nombre en química orgánica que permite la preparación de ozónidos tetrasustituidos (1,2,4-trioxolanos) mediante la reacción de oximas de O -metilo con un compuesto carbonílico en presencia de ozono. A diferencia de sus funciones habituales como intermediarios en la ozonólisis y otras reacciones de escisión oxidativa de alquenos, los 1,2,4-trioxolanos son compuestos relativamente estables y se pueden aislar. [1] [2] [3] [4] [5]
Coozonólisis de Griesbaum
Mecanismo
La oxima reacciona primero con el ozono para formar el óxido de carbonilo correspondiente, sufre una cicloadición 1,3-dipolar con el reactivo carbonilo para formar el ozónido cíclico, como es habitual para el intermedio de Criegee en la ozonólisis de los alquenos.
Si no se utiliza ningún compuesto carbonílico, el óxido de carbonilo puede dimerizarse y formar 1,2,4,5-tetraoxanos.
Referencias
^ Griesbaum, Karl; Övez, Bikem; Huh, Tae Sung; Dong, Yuxiang (1995). "Ozonólisis de O-metiloximas en presencia de derivados ácidos: un nuevo acceso a ozónidos sustituidos". Liebigs Annalen . 1995 (8): 1571–1574. doi :10.1002/jlac.1995199508217.
^ Griesbaum, Karl; Liu, Xuejun; Dong, Yuxiang (14 de abril de 1997). "Diozónidos a partir de coozonólisis de oximas y cetonas de O-metilo adecuadas". Tetrahedron . 53 (15): 5463–5470. doi :10.1016/S0040-4020(97)00260-3.
^ Griesbaum, Karl; Liu, Xuejun; Kassiaris, Athanassios; Scherer, Martin (1997). "Ozonólisis de cetoximas O-alquiladas en presencia de grupos carbonilo: un acceso fácil a los ozónidos". Liebigs Annalen . 1997 (7): 1381–1390. doi :10.1002/jlac.199719970715.
^ Tang, Yuanqing; Dong, Yuxiang; Karle, Jean M.; DiTusa, Charles A.; Vennerstrom, Jonathan L. (19 de agosto de 2004). "Síntesis de ozónidos tetrasustituidos mediante la reacción de coozonólisis de Griesbaum: diastereoselectividad y transformaciones de grupos funcionales mediante reacciones posteriores a la ozonólisis". The Journal of Organic Chemistry . 69 (19): 6470–6473. doi :10.1021/jo040171c. PMID 15357611.
^ Chen, Jun; Gonciarz, Ryan L.; Renslo, Adam R. (2021). "Alcance ampliado de la co-ozonólisis de Griesbaum para la preparación de sensores estructuralmente diversos de hierro ferroso". RSC Advances . 11 (54): 34338–34342. Bibcode :2021RSCAd..1134338C. doi : 10.1039/D1RA05932G . PMC 9042324 . PMID 35497286.
