Está organizado por los editores O'Reilly Media y tiene lugar cada verano en los Estados Unidos.
Durante la semana en la que OSCON tiene lugar, hay talleres y presentaciones, la mayoría conducidas en salas de reuniones.
En los últimos años, los temas principales han sido computación en la nube, informática distribuida, virtualización, la minimización del downtime, big data, y tecnologías de la información.
Algunas de las compañías que ha tenido stands más grandes en estos años incluyen Linode, Rackspace, HP, Bluehost, y Microsoft.
A lo largo del espacio de la entrada principal, hay normalmente un stand negro grande llamado «The Chalkboard» («La Pizarra»), donde los participantes puede utilizar tiza para garabatear logotipos, eslóganes, nombres e ideas.