La Conference League Cup 2008-09 , conocida como Setanta Shield 2008-09 por razones de patrocinio, es la segunda temporada de la competición Conference League Cup tras su resurrección por parte de los patrocinadores de la Conferencia Blue Square y Setanta . Con la entrada de todos los equipos de la Conferencia de cada división, habrá 68 inscripciones en el torneo. El premio total es de 200.000 libras esterlinas. Los equipos de las dos divisiones regionales de la Conferencia participan en la primera ronda, se les unen los seis equipos nacionales de la Conferencia con la clasificación más baja en la segunda y la competición la completan los dieciocho clubes finales para la tercera ronda. El torneo se abolió al finalizar esta edición.
La primera ronda la disputaron los 44 equipos de las divisiones Norte y Sur , que se dividieron en una sección Norte y otra Sur. Los partidos se jugaron en la semana que comenzó el 8 de septiembre de 2008, con las excepciones de los partidos de Alfreton Town contra Stafford Rangers y Redditch United contra Solihull Moors, que se jugaron el 16 y el 23 de septiembre respectivamente, después de que ambos encuentros se pospusieran debido a que los campos estaban anegados.
La segunda ronda la disputaron los 22 equipos restantes de las divisiones Norte y Sur y los seis equipos de menor clasificación de la Conferencia Nacional . Se dividió en una sección Norte y otra Sur. Los partidos se jugarán en la semana que comienza el 6 de octubre de 2008.
En la tercera ronda participaron los 14 equipos restantes de los encuentros anteriores, además de los 18 equipos mejor clasificados de la Conferencia Nacional . A diferencia de las rondas anteriores, el sorteo no se dividió oficialmente en una sección Norte y una Sur, aunque se produjo cierta agrupación geográfica en el sorteo. Los partidos se jugarán en la semana que comienza el 3 de noviembre de 2008.
La cuarta ronda la disputaron los 16 equipos restantes de las tres divisiones. A diferencia de la ronda anterior, el sorteo se dividió oficialmente en una sección norte y una sección sur. Los partidos se jugarán en la semana que comienza el 2 de diciembre de 2008.
El sorteo de los cuartos de final se celebró el 9 de diciembre de 2008. Los partidos de eliminatorias debían jugarse el 12 de enero de 2009, pero debido a aplazamientos se jugaron dos partidos en enero, febrero y marzo de 2009.
Debido a las condiciones climáticas adversas durante el invierno, las semifinales se retrasaron y finalmente se jugaron el 26 de marzo de 2009.
La final de la Copa de la Conference League de 2009 se celebró el 9 de abril de 2009 y la disputaron Forest Green Rovers y AFC Telford United en The New Lawn , la casa de Forest Green. Los Rovers tuvieron la mejor actuación del partido, pero les faltó precisión para derrotar a Telford y, finalmente, perdieron en la tanda de penaltis. El portero de Telford, Ryan Young, paró los penaltis de Andy Mangan , Conal Platt y Paul Lloyd , mientras que Jon Adams, Mark Danks y Gavin Cowan acertaron desde los once metros para el United.