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Cloroxilenol

El cloroxilenol , también conocido como para -cloro- meta -xilenol ( PCMX ), es un fenol sustituido con cloro con un aspecto entre blanco y blanquecino y un olor fenólico. El descubrimiento del cloroxilenol fue el resultado de los esfuerzos por producir antisépticos mejorados que comenzaron a fines del siglo XIX. Sintetizado por primera vez en Alemania en 1923, surgió del estudio de los componentes del alquitrán de hulla que comenzó una década antes. [2]

Síntesis

Otros fenoles sustituidos con cloro están contaminados con dioxinas resultantes de su síntesis. La USEPA encontró que la síntesis de cloroxilenol no se vio afectada. [3] [4]

Usos

Las formulaciones que contienen cloroxilenol se utilizan en hospitales y hogares como antisépticos , desinfectantes y sanitizantes . Se utiliza comúnmente en jabones antibacterianos , limpieza de heridas y otras aplicaciones antisépticas domésticas. [2] El cloroxilenol se utiliza en varias formulaciones y bajo varias marcas comerciales, entre ellas Dettol . [5]

La Organización Mundial de la Salud incluye una solución de cloroxilenol al 4,8 % como medicamento esencial. [6] Cuando se diluye, esta preparación de cloroxilenol se utiliza como antiséptico y desinfectante , y para la desinfección de la piel . Diluido con alcohol , es adecuado para desinfectar instrumentos médicos . [7]

El uso de cloroxilenol ha ido aumentando debido a la eliminación del hexaclorofeno [2] y posteriormente del triclosán y otros de los mercados mundiales. [8] [4] Actualmente se utiliza para el control de bacterias, algas y hongos en:

[3] [4]

Estados Unidos

El cloroxilenol se introdujo por primera vez en los EE. UU. en 1959. Los productos que contienen cloroxilenol no deben utilizarse de ninguna manera que permita la contaminación del agua. [3]

UE

El cloroxilenol está permitido en los cosméticos hasta un 0,5% [4]

Propiedades antimicrobianas

El cloroxilenol es más eficaz contra las bacterias grampositivas . [7] Actúa alterando la pared celular y deteniendo la función de las enzimas . [9] [10] [4] Es menos eficaz que otros agentes disponibles. [11] [9] Las pruebas han demostrado que los productos que contienen cloroxilenol son eficaces contra el virus SARS-CoV-2 [12] y los ortopoxvirus . [13]

Toxicología

El cloroxilenol es generalmente leve a moderadamente tóxico para los humanos (pero causa irritación ocular grave), es prácticamente no tóxico para las aves, tóxico para los peces y moderadamente tóxico para los invertebrados de agua dulce. [3] La Unión Europea lo considera un sensibilizador de la piel . [8]

El cloroxilenol también puede ser perjudicial para los vertebrados más pequeños, especialmente los gatos. Los compuestos fenólicos son de especial preocupación para los felinos porque los gatos no pueden metabolizarlos por completo. Un gato puede tragar el producto lamiéndose las patas después de haber entrado en contacto con él. [14] [15] Los productos que contienen cloroxilenol, como Dettol, se han administrado anteriormente con una botella rociadora sobre plagas no deseadas o especies invasoras como los sapos de caña , que mueren poco después de ser rociados con el compuesto fenólico. El uso de Dettol que contiene cloroxilenol como agente para el control de plagas fue prohibido en Australia Occidental por el Departamento de Medio Ambiente y Conservación en 2011. [16]

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ CID 2723 de PubChem
  2. ^ abcd Ascenzi JM (1996). "Cloroxilenol: un antimicrobiano antiguo-nuevo". Manual de desinfectantes y antisépticos . Nueva York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-9524-5. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2017.
  3. ^ abcd Datos sobre RED, Cloroxilenol, Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), septiembre de 1994.
  4. ^ abcde "Cloroxilenol: lista de marcas comerciales de Drugs.com" (PDF) . www.industrialchemicals.gov.au . Archivado desde el original el 28 de agosto de 2017.
  5. ^ "Cloroxilenol: lista de marcas comerciales de Drugs.com". www.drugs.com . Archivado (PDF) del original el 12 de marzo de 2023.
  6. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista , 2019. Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . OMS/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ ab Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario Modelo de la OMS 2008. Organización Mundial de la Salud. pág. 324. hdl :10665/44053. ISBN 9789241547659.
  8. ^ ab "Perfil químico: cloroxilenol". www.madesafe.org . 25 de mayo de 2023. Archivado desde el original el 24 de noviembre de 2023.
  9. ^ ab Mahon CR, Lehman DC, Manuselis G Jr (2014). Libro de texto de microbiología diagnóstica (5.ª ed.). Elsevier Health Sciences. pág. 67. ISBN 9780323292627. Archivado desde el original el 13 de enero de 2017.
  10. ^ Bednarek RS, Nassereddin A, Ramsey ML (2021). "Antisépticos para la piel". EstadísticasPerlas . Estadísticas de perlas. PMID  29939630.
  11. ^ Digison MB (2007). "Una revisión de los agentes antisépticos para la preparación preoperatoria de la piel". Plastic Surgical Nursing . 27 (4): 185–9, cuestionario 190–1. doi :10.1097/01.psn.0000306182.50071.e2. PMID  18165724. S2CID  205427305.
  12. ^ Ijaz K, Whitehead K, Srinivasan V, Jones C, Nims R, Charlesworth B (24 de mayo de 2020). "Activos microbicidas con eficacia virucida contra el SARS-CoV-2". Revista estadounidense de control de infecciones . 48 (8): 972–973. doi :10.1016/j.ajic.2020.05.015. PMC 7246051 . PMID  32461067 . Consultado el 31 de enero de 2021 . 
  13. ^ Butcher W, Ulaeto D (2005). "Inactivación por contacto de ortopoxvirus mediante desinfectantes domésticos". Revista de microbiología aplicada . 99 (2). Wiley: 279–284. doi :10.1111/j.1365-2672.2005.02601.x. ISSN  1364-5072. PMID  16033458. S2CID  43085296.
  14. ^ "Nueve cosas que no sabías que podrían envenenar a tu mascota". Archivado desde el original el 24 de febrero de 2022.
  15. ^ Dettol líquido en drugs.com Archivado el 24 de septiembre de 2015 en Wayback Machine
  16. ^ Narelle Towie (23 de mayo de 2009). "Prohibido el veneno para sapo de caña". Perth Now. Archivado desde el original el 15 de enero de 2013. Consultado el 2 de febrero de 2013 .

Enlaces externos

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