El Florida Citrus Bowl de 1999 enfrentó a los Arkansas Razorbacks de la SEC contra los Michigan Wolverines de la Big Ten . Ambos equipos se sorprendieron de jugar en el partido. Los Wolverines, campeones nacionales defensores, con sus dos derrotas a principios de temporada y los Razorbacks jugando bajo el mando del entrenador Houston Nutt en su primer año, causaron expectativas muy diferentes.
Con una desventaja de 31-24 y apenas 5:49 minutos restantes en el juego, los Wolverines se recuperaron al anotar 21 puntos en cuatro minutos para ganar su decimoquinto juego de bowl de todos los tiempos. El corredor Anthony Thomas lideró a los Wolverines con tres touchdowns terrestres y 139 yardas. Thomas fue nombrado Jugador Más Valioso del Citrus Bowl y el linebacker Sam Sword fue nombrado MVP Defensivo de Michigan por los medios después de registrar 11 tackles.
Los Wolverines anotaron primero con 6:29 por jugarse en el primer cuarto cuando Jay Feely pateó un gol de campo de 43 yardas . Sin embargo, Arkansas respondió con un pase de touchdown de 35 yardas de Clint Stoerner a Michael Williams en el segundo cuarto para tomar una ventaja de 7-3. Michigan luego anotó con una carrera de touchdown de dos yardas de Thomas y una devolución de intercepción de 46 yardas para un touchdown por parte del apoyador Ian Gold . Después de que Todd Latourette de Arkansas completó un gol de campo de 42 yardas redujo la ventaja a 17-10,
Michigan avanzó 69 yardas con una carrera de touchdown de cinco yardas de Thomas y se fue al medio tiempo con ventaja de 24-10. Sin embargo, los Razorbacks anotarían tres touchdowns consecutivos en la segunda mitad para tomar una ventaja de 31-24.
Thomas empató el partido con una carrera de una yarda. Tom Brady encontró a Diallo Johnson en la zona de anotación desde 21 yardas para la anotación que finalmente dio la victoria con 2:25 restantes. El cornerback de Michigan, James Whitley, selló la victoria con 1:47 restantes al interceptar un pase de Stoerner y devolverlo 26 yardas para un touchdown.
Michigan se convirtió en el primer equipo Big Ten en ganar el Citrus Bowl desde 1993.