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Ácido citracónico

El ácido citracónico es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 2 H(CO 2 H) 2 . Es un sólido blanco. El alqueno es cis . El alqueno trans relacionado se llama ácido mesacónico . Es uno de los ácidos pirocítricos que se forman al calentar el ácido cítrico . [1] El ácido citracónico se puede producir, aunque de manera ineficiente, por oxidación de xileno y metilbutanoles. El ácido muestra la propiedad inusual de formar espontáneamente el anhídrido, que, a diferencia del anhídrido maleico , es un líquido a temperatura ambiente. [2]

Pasos en la conversión de ácido cítrico a ácido citracónico.

En el laboratorio, el ácido citracónico se puede producir mediante isomerización térmica del anhídrido del ácido itacónico para dar anhídrido citracónico , que se puede hidrolizar a ácido citracónico. [3] El anhídrido del ácido itacónico requerido se obtiene mediante destilación en seco del ácido cítrico .

Referencias

  1. ^ abcde Budavari, Susan, ed. (1996), El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª ed.), Merck, ISBN 0911910123
  2. ^ Kurt Lohbeck; Herbert Haferkorn; Werner Fuhrmann; Norberto Fedtke. "Ácidos maleico y fumárico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_053. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ RL Shriner; SG Ford; l. J. Roll (1931). "Anhídrido citracónico y ácido citracónico". Org. Synth . 28 : 28. doi :10.15227/orgsyn.011.0028.