stringtranslate.com

Ciclohexilamina

La ciclohexilamina es un compuesto orgánico , perteneciente a la clase de las aminas alifáticas . Es un líquido incoloro, aunque, como muchas aminas, las muestras suelen estar coloreadas debido a los contaminantes. Tiene un olor a pescado y es miscible con agua. Al igual que otras aminas, es una base débil , en comparación con bases fuertes como el NaOH , pero es una base más fuerte que su análogo aromático , la anilina .

Es un intermedio útil en la producción de muchos otros compuestos orgánicos (por ejemplo, ciclamato ).

Preparación

La ciclohexilamina se produce por dos vías, la principal es la hidrogenación completa de la anilina utilizando algunos catalizadores basados ​​en cobalto o níquel: [4]

C6H5NH2 + 3H2 → C6H11NH2

También se prepara por alquilación de amoniaco utilizando ciclohexanol .

Aplicaciones

La ciclohexilamina se utiliza como intermediario en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Es el precursor de los reactivos basados ​​en sulfenamida que se utilizan como aceleradores de la vulcanización . La amina en sí misma es un inhibidor eficaz de la corrosión . Se ha utilizado como auxiliar de limpieza en la industria de las tintas de impresión . [5]

Lista de medicamentos

Es un componente básico de los fármacos (por ejemplo, mucolíticos , analgésicos y broncodilatadores ). Sin embargo, la mayoría de los fármacos de la siguiente lista pertenecen al grupo de los hipoglucemiantes a base de sulfonamidas:

  1. Acetohexamida
  2. Amesergida
  3. Bromhexina
  4. Brovanexina
  5. CGP-11112 (en realidad no está hecho de CyNH2, sino que contiene CyN).
  6. Cilostazol
  7. Clorexolona
  8. Ciclamato
  9. Enpromate
  10. Esaprazol
  11. Glibenclamida
  12. Glicaramida
  13. Gliquidona
  14. Glipizida
  15. Glisindamida
  16. Glisolamida
  17. Gliciclamida
  18. Glicexamida
  19. Hexazinona
  20. Hexilcaína
  21. Hidroxihexamida
  22. lomustina
  23. Metahexamida
  24. Horagadina
  25. Tiohexamida
  26. U-37883A

Toxicidad

La ciclohexilamina tiene una toxicidad aguda baja con LD 50 (rata; po) = 0,71 ml/kg [6] Al igual que otras aminas, es corrosiva.

La ciclohexilamina está catalogada como una sustancia extremadamente peligrosa según la definición de la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los EE. UU . El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional ha sugerido que los trabajadores no estén expuestos a un límite de exposición recomendado de más de 10 ppm (40 mg/m 3 ) durante un turno de trabajo de ocho horas. [2]

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 2735 .
  2. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0168". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ HK Hall, J. Am. Química. Sociedad (1957) 79 5441.
  4. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Apps, EA (1958). Tecnología de tinta de impresión . Londres: Leonard Hill [Books] Limited. págs. ix.
  6. ^ Índice Merck, 10.ª edición (1983), pág. 392, Rahway: Merck & Co.