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Ciclohexeno

El ciclohexeno es un hidrocarburo con la fórmula (CH2 ) 4C2H2 . Es un ejemplo de cicloalqueno . A temperatura ambiente, el ciclohexeno es un líquido incoloro con un olor fuerte . Entre sus usos, es un intermediario en la síntesis comercial del nailon . [3]

Producción y usos

El ciclohexeno se produce mediante la hidrogenación parcial del benceno , un proceso desarrollado por la empresa Asahi Chemical . [4] El producto principal del proceso es el ciclohexano porque el ciclohexeno se hidrogena más fácilmente que el benceno.

En el laboratorio, se puede preparar mediante deshidratación de ciclohexanol . [5]

C6H11OH → C6H10 + H2O​​​​​​

Reacciones y usos

El benceno se convierte en ciclohexilbenceno mediante alquilación catalizada por ácido con ciclohexeno. [6] El ciclohexilbenceno es un precursor tanto del fenol como de la ciclohexanona. [7]

La hidratación del ciclohexeno produce ciclohexanol , que puede deshidrogenarse para dar ciclohexanona , un precursor de la caprolactama . [8]

La escisión oxidativa del ciclohexeno produce ácido adípico . El peróxido de hidrógeno se utiliza como oxidante en presencia de un catalizador de tungsteno. [9]

La bromación produce 1,2-dibromociclohexano. [10]

Estructura

El ciclohexeno es más estable en una conformación de media silla , [11] a diferencia de la preferencia por una forma de silla del ciclohexano . Una base para la preferencia conformacional del ciclohexano por una silla es que permite que cada enlace del anillo adopte una conformación escalonada . Para el ciclohexeno, sin embargo, el alqueno es plano, equivalente a una conformación eclipsada en ese enlace.

Véase también

Referencias

  1. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0167". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Ciclohexeno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Xie, Feng; Chen, Lihang; Cedeño Morales, Eder Moisés; Ullah, Saif; Fu, Yiwen; Thonhäuser, Timo; Bronceado, Kui; Bao, Zongbi; Li, Jing (2024). "Separación completa de mezclas de benceno-ciclohexeno-ciclohexano mediante tamizado molecular dependiente de la temperatura mediante un polímero de coordinación en forma de cadena flexible". Comunicaciones de la naturaleza . 15 (1): 2240. Código Bib : 2024NatCo..15.2240X. doi :10.1038/s41467-024-46556-6. PMC 10933443 . PMID  38472202. 
  4. ^ US 9771313, Narisawa, Naoki y Tanaka, Katsutoshi, "Ciclohexanol, método para producir ciclohexanol y método para producir ácido adípico", publicado el 26 de septiembre de 2017 
  5. ^ GH Coleman, HF Johnstone (1925). "Ciclohexeno". Síntesis orgánicas . 5 : 33. doi :10.15227/orgsyn.005.0033.
  6. ^ BB Corson, VN Ipatieff (1939). "Ciclohexilbenceno". Síntesis orgánicas . 19 : 36. doi :10.15227/orgsyn.019.0036.
  7. ^ Plotkin, Jeffrey S. (21 de marzo de 2016). "¿Qué hay de nuevo en la producción de fenol?". Sociedad Química Estadounidense. Archivado desde el original el 27 de octubre de 2019. Consultado el 2 de enero de 2018 .
  8. ^ Musser, Michael T. (2005). "Ciclohexanol y ciclohexanona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_217. ISBN . 978-3527306732.
  9. ^ Reed, Scott M.; Hutchison, James E. (2000). "Química verde en el laboratorio de enseñanza orgánica: una síntesis ambientalmente benigna del ácido adípico". J. Chem. Educ . 77 (12): 1627–1629. Bibcode :2000JChEd..77.1627R. doi :10.1021/ed077p1627.
  10. ^ HR Snyder, LA Brooks (1932). "1,2-Dibromociclohexano". Síntesis orgánicas . 12 : 26. doi :10.15227/orgsyn.012.0026.
  11. ^ Jensen, Frederick R.; Bushweller, C. Hackett (1969). "Preferencias conformacionales y barreras de interconversión en ciclohexeno y derivados". J. Am. Chem. Soc . 91 (21): 5774–5782. doi :10.1021/ja01049a013.

Enlaces externos