" Chuck Versus the First Kill " se emitió en NBC el 13 de abril de 2009, el episodio número 20 de la segunda temporada y el número 33 en total. Chuck llega a un acuerdo con su exnovia Jill ( Jordana Brewster ) para que la liberen de prisión si coopera con la búsqueda de su padre . Mientras tanto, Morgan intenta sabotear la evaluación de eficiencia de Emmett.
Chuck confronta furiosamente a Beckman por no haber podido localizar a su padre, Stephen. Chuck decide que debe tomar el asunto en sus propias manos e interrogar a un agente de Fulcrum . Jill recomienda que el equipo interrogue al mejor amigo de su padre, el tío Bernie, y les advierte que la mayoría de las veces la única forma de acceder a él sin sus guardaespaldas es en reuniones familiares. Chuck decide fabricar una y se infiltra con Jill para organizar una fiesta para celebrar su compromiso.
Mientras Chuck y Jill se reúnen con la familia de Jill, Casey y Sarah vigilan desde la camioneta. Bernie sufre un ataque cardíaco fatal y se desploma. Después de su muerte, Casey y Chuck lo sacan de la fiesta, fingiendo que todavía está vivo moviéndolo y hablando por él.
En Castle, Chuck intercepta una llamada de Fulcrum a Bernie's. Sarah rastrea la llamada hasta una empresa utilizada como fachada de reclutamiento por Fulcrum. Jill guía a Chuck y Casey en la infiltración de las instalaciones, donde se someten a una prueba para determinar su elegibilidad para el reclutamiento. Chuck es detenido para ser interrogado, mientras que Casey escapa, tras haber obtenido una puntuación muy baja.
Jill y Sarah entran al edificio para rescatarlos, pero identifican a Sarah y la inmovilizan en medio de un intenso tiroteo. Jill intenta escapar durante el tiroteo, donde escucha que están llevando a Stephen a una instalación llamada "Black Rock". Chuck identifica que se trata de un lugar en las afueras de Barstow.
El 14 de marzo de 2009, Jordana Brewster informó que volvería a interpretar su papel de Jill Roberts. [1] Actualizaciones posteriores establecerían la trama del episodio, con Chuck haciendo un trato con Jill por su ayuda para rescatar a su padre. Ken Davitian también fue anunciado como estrella invitada como "Tío Bernie", el agente de Fulcrum que reclutó a Jill. [2]
Además, Chris Fedak y Josh Schwartz habían dicho que al final de la temporada, Chuck estaría registrando su primera "muerte". [3]