Wondolowski fue elegido por el San Jose Earthquakes en el Draft Complementario de la MLS 2005.
En 2006 se trasladó a Houston Dynamo, en esa temporada marcó 13 goles en 11 partidos.
[4] Wondolowski fue un miembro regular de la selección nacional estadounidense, pero tuvo que esperar hasta su partido número doce para anotar su primer gol.
[6][7] El 13 de julio volvió a anotar para ubicarse como el goleador provisional del torneo, esta vez un doblete en la victoria 4-1 sobre Cuba.
[11][12] Hizo su debut en el torneo ingresando en los últimos minutos en el empate 2-2 frente a Portugal en la fase de grupos.