Su carrera comenzó en 1997 como editor del sitio N64.com, que se convertiría en la sección del portal IGN dedicado a los videojuegos de Nintendo 64.
[1] Durante su tiempo en el sitio, fue autor de varias reseñas de juegos de Nintendo[2] y apareció como invitado en el Attack of the Show!, transmitido en los Estados Unidos por el canal G4.
[3] Junto con Craig Harris, Chadd Chambers y Peer Schneider, Matt fue uno de los personajes principales del webcómic Cubetoons, publicado por IGN.
Reside en Los Ángeles, California, está casado y tiene tres hijos.
[4] El 22 de abril de 2010, Casamassina anunció en su blog que dejaría IGN para trabajar en Apple, donde es el director editorial de la App Store de iOS.