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Caroxazona

La caroxazona ( Surodil , Timostenil ) es un antidepresivo que antes se utilizaba para el tratamiento de la depresión , pero que ya no se comercializa. [2] [3] Actúa como un inhibidor reversible de la monoaminooxidasa ( RIMA ) de los subtipos MAO-A y MAO-B , con una preferencia cinco veces mayor por este último. [4] [5] [6] [7] [8]

Síntesis

Síntesis de caroxazona: [9] [10] [11] [12] [13]

La síntesis comienza con la aminación reductora de salicilaldehído y glicinamida para dar 3 . La síntesis se completa mediante la reacción con fosgeno y NaHCO 3 .

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  2. ^ Diccionario de compuestos orgánicos. Londres: Chapman & Hall. 1996. ISBN 0-412-54090-8.
  3. ^ Cecchini S, Petri P, Ardito R, Bareggi SR, Torriti A (1978). "Un ensayo comparativo doble ciego del nuevo antidepresivo caroxazona y amitriptilina". Revista de investigación médica internacional . 6 (5): 388–94. doi :10.1177/030006057800600507. PMID  359383. S2CID  40464443.
  4. ^ Inhibidores de la monoaminooxidasa en enfermedades neurológicas. Nueva York: M. Dekker. 1994. ISBN 0-8247-9082-0.
  5. ^ Moretti A, Caccia C, Martini A, Bonollo L, Amico A, Sega R, et al. (mayo de 1981). "Efecto de la caroxazona, un nuevo fármaco antidepresivo, sobre las monoaminooxidasas en voluntarios sanos". British Journal of Clinical Pharmacology . 11 (5): 511–5. doi :10.1111/j.1365-2125.1981.tb01158.x. PMC 1401585 . PMID  7272163. 
  6. ^ Moretti A, Caccia C, Calderini G, Menozzi M, Amico A (octubre de 1981). "Estudios sobre el mecanismo de acción de la caroxazona, un nuevo fármaco antidepresivo". Farmacología bioquímica . 30 (19): 2728–31. doi :10.1016/0006-2952(81)90549-9. PMID  6170295.
  7. ^ Martini A, Bonollo L, Nicolis FB, Sega R, Palermo A (junio de 1981). "Efectos de la caroxazona, un inhibidor reversible de la monoaminooxidasa, sobre la respuesta presora a la tiramina oral en el hombre". British Journal of Clinical Pharmacology . 11 (6): 611–5. doi :10.1111/j.1365-2125.1981.tb01178.x. PMC 1402186 . PMID  7272178. 
  8. ^ Martini A, Bonollo L, Nicolis FB, Sega R, Palermo A, Braibanti E (junio de 1981). "Efectos de la caroxazona, un inhibidor reversible de la monoaminooxidasa, sobre la respuesta presora a la tiramina intravenosa en el hombre". British Journal of Clinical Pharmacology . 11 (6): 605–10. doi :10.1111/j.1365-2125.1981.tb01177.x. PMC 1402193 . PMID  7272177. 
  9. ^ Bernardi L, Coda S, Nicolella V, Vicario GP, Gioia B, Minghetti A, et al. (1979). "Estudios radioisotópicos y sintéticos relacionados con el metabolismo de caroxazona en el hombre". Arzneimittel-Forschung . 29 (9): 1412–6. PMID  583252.
  10. ^ Bernardi L, Coda S, Pegrassi L, Suchowsky GK (agosto de 1968). "Propiedades farmacológicas de algunos derivados de la 1,3-benzoxazina". Experientia . 24 (8): 774–5. doi :10.1007/bf02144859. PMID  5683159. S2CID  30917127.
  11. ^ Bernardi L, Coda S, Bonsignori A, Pegrassi L, Suchowsky GK (agosto de 1969). "Propiedades depresoras centrales de los derivados de la 3,1-benzoxazina". Experientia . 25 (8): 787–8. doi :10.1007/bf01897874. PMID  5348526. S2CID  5347811.
  12. ^ GB 1115759, "Carboxamidoalquil-1,3-benzoxazinas", publicada el 29 de mayo de 1968, asignada a Societa Farmaceutici Italia 
  13. ^ L. Bernardi et al., Patente estadounidense 3.427.313 (1969 de Soc. Farma. Italia).