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carbonato de trimetileno

El carbonato de trimetileno , o carbonato de 1,3-propileno , es un éster de carbonato cíclico de 6 miembros . Es un sólido incoloro que, al calentarlo o abrir el anillo catalítico [1], se convierte en poli(carbonato de trimetileno) (PTMC). Estos polímeros se denominan policarbonatos alifáticos y son de interés para posibles aplicaciones biomédicas. Un derivado isomérico es el carbonato de propileno , un líquido incoloro que no polimeriza espontáneamente.

Preparación

Este compuesto se puede preparar a partir de 1,3-propanodiol y cloroformiato de etilo (un sustituto del fosgeno), o a partir de oxetano y dióxido de carbono con un catalizador apropiado: [2]

HOC 3 H 6 OH + ClCO 2 C 2 H 5 → C 3 H 6 O 2 CO + C 2 H 5 OH + HCl
C 3 H 6 O + CO 2 → C 3 H 6 O 2 CO

Este carbonato cíclico se somete a una polimerización con apertura de anillo para dar poli(carbonato de trimetileno), abreviado PTMC. [2]

Dispositivos médicos

El polímero PTC es de interés comercial como polímero biodegradable con aplicaciones biomédicas. [3] Un copolímero en bloque de ácido glicólico y carbonato de trimetileno (TMC) es el material de la sutura Maxon, una sutura monofilamento reabsorbible que se introdujo a mediados de la década de 1980. [4] El mismo material se utiliza en otros dispositivos médicos reabsorbibles. [5] [6] [7] [8]

Ver también

Referencias

  1. ^ Chan, JMW; Zhang, X.; Sardón, H.; Engler, AC; Fox, CH; Frank, CW; Waymouth, RM; Hedrick, JL (2015). "Polimerización organocatalítica con apertura de anillo de carbonato de trimetileno para producir un policarbonato biodegradable". J. química. Educar . 92 (4): 708–713. Código Bib : 2015JChEd..92..708C. doi :10.1021/ed500595k.
  2. ^ ab Pyo, Sang-Hyun; Persona, por; Mollaahmad, M. Amin; Sörensen, Kent; Lundmark, Stefan; Hatti-Kaul, Rajni (2012). "Carbonatos cíclicos como monómeros para poliuretanos y policarbonatos libres de fosgeno e isocianatos". Pura aplicación. química . 84 (3): 637. doi : 10.1351/PAC-CON-11-06-14 .
  3. ^ Engelberg, Israel; Kohn, Joaquín (1991). "Propiedades fisicomecánicas de polímeros degradables utilizados en aplicaciones médicas: un estudio comparativo". Biomateriales . 12 (3): 292–304. doi :10.1016/0142-9612(91)90037-B. PMID  1649646.
  4. ^ Katz, AR; Mukherjee, DP; Kaganov, AL; Gordon, S (septiembre de 1985). "Una nueva sutura absorbible de monofilamento sintético elaborada a partir de carbonato de politrimetileno". Cirugía, Ginecología y Obstetricia . 161 (3): 213–22. PMID  3898441.
  5. ^ Nylund, Adam M.; Chen, Chi-Ya; Höglund, Odd V.; Campbell, Bonnie G.; Fransson, Boel A. (julio de 2019). "Evaluación de un dispositivo de ligadura autoblocante reabsorbible para la realización de biopsias de pulmón periférico en un modelo cadavérico caprino". Cirugía Veterinaria . 48 (5): 845–849. doi :10.1111/vsu.13171. PMID  30682213. S2CID  59274389.
  6. ^ Nylund, Adam M.; Höglund, Odd V.; Fransson, Boel A. (15 de octubre de 2018). "Lobectomía pulmonar asistida por toracoscopia en cadáveres de gatos mediante un dispositivo de ligadura autoblocante reabsorbible". Cirugía Veterinaria . 48 (4): 563–569. doi :10.1111/vsu.13109. PMID  30320472. S2CID  52979661.
  7. ^ da Mota Costa, Matheus Roberto; de Abreu Oliveira, André Lacerda; de Moura Vidal, Leonardo Waldstein; Morán Ramos, Renato; de Oliveira Campos, Ingrid; Hansson, Kerstin; Ley, Charles J; Olsson, Ulf; Borg, Niklas Olov; Höglund, Odd Viking (13 de abril de 2019). "Comparación del tiempo de reabsorción macroscópica de un dispositivo autoblocante y material de sutura en la ligadura del pedículo ovárico en perros". Registro Veterinario . 184 (15): 478. doi : 10.1136/vr.104732 . PMID  30872363.
  8. ^ Guedes, Rogerio Luizari; Höglund, el extraño vikingo; Brum, Juliana Sperotto; Borg, Niklas; Dornbusch, Peterson Triches (3 de enero de 2018). "Implante autoblocante reabsorbible para lobectomía pulmonar mediante cirugía toracoscópica asistida por video: primera aplicación en animales vivos". Innovación quirúrgica . 25 (2): 158–164. doi :10.1177/1553350617751293. PMID  29298608. S2CID  4965005.