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Capsinoide

Los capsinoides son sustancias no alcaloides presentes de forma natural en los chiles picantes . Aunque son estructuralmente similares a la capsaicina , la sustancia que causa el sabor picante en los chiles picantes, carecen en gran medida de esa característica. Los capsinoides tienen un "umbral de sabor picante" estimado que es aproximadamente 1/1000 del de la capsaicina. [ cita requerida ] Los capsinoides no fueron reportados en la literatura científica hasta 1989, [1] cuando los biólogos los aislaron por primera vez en una variedad única de chiles picantes, CH-19 Sweet, que no contiene capsaicina. Los capsinoides incluyen capsiato, dihidrocapsiato y nordihidrocapsiato. [2] [3] [4]

Se han atribuido muchos efectos sobre la salud a la capsaicina y los capsinoides, tanto de manera anecdótica como a través de estudios científicos, incluidas actividades anticancerígenas, antiinflamatorias y analgésicas, y para el control del peso . [5] [6] [7] [8] [9]

Estructura

Estructura de los capsinoides, incluidos el capsiato, el dihidrocapsiato y el nordihidrocapsiato.

A continuación se ilustran las diferencias estructurales entre la capsaicina y los miembros de la familia de compuestos capsinoides. Los capsinoides tienen un enlace éster en sus estructuras, en comparación con el enlace amida característico de la capsaicina. [2] [3]

Mecanismos de acción: capsaicina vs. capsinoides

Se dice anecdóticamente que los pimientos picantes ayudan a las personas en los trópicos a "refrescarse". Esta teoría es consistente con el efecto vasodilatador periférico de la capsaicina que se ha demostrado que reduce la temperatura de la piel en humanos expuestos a un ambiente cálido. [10] La capsaicina se siente caliente en la boca porque activa los receptores sensoriales en la lengua que de otro modo se utilizan para detectar el calor térmico. [11] Este receptor se llama receptor de potencial transitorio vanilloide 1 ( TRPV1 ). Los receptores TRPV1 también se encuentran en el intestino y en otros órganos. [12] Se sabe que la estimulación de los receptores TRPV1 provoca la activación del sistema nervioso simpático (SNS). [13] Se ha demostrado que la capsaicina aumenta la quema de grasa en humanos y animales a través de la estimulación del SNS. [14] [15] [16]

Al igual que la capsaicina, los capsinoides activan los receptores TRPV1, [17] aunque no son picantes en la boca. Los capsinoides no pueden alcanzar los receptores TRPV1 de la cavidad oral, ubicados ligeramente debajo de la superficie en la boca, debido a diferencias estructurales con la capsaicina. Por otro lado, tanto la capsaicina como los capsinoides activan los receptores TRPV1 de la misma manera. [17] Las investigaciones han indicado que los receptores TRPV1 en el intestino son importantes para los efectos metabólicos de la capsaicina y los capsinoides. [18]

En humanos se observan aumentos tanto del metabolismo energético [19] [20] como de la temperatura corporal [21] [22] tras la administración de capsinoides extraídos o de CH-19 Sweet. Los estudios realizados en animales también demuestran estos aumentos, así como la supresión de la acumulación de grasa corporal tras la ingesta de capsinoides. [18] [23] Los mecanismos exactos y la importancia relativa de cada uno de ellos siguen siendo objeto de investigación, al igual que los efectos de los capsinoides sobre el apetito y la saciedad. [24]

Pruebas de seguridad

Los extractos purificados del chile dulce que contienen capsinoides se han estudiado ampliamente a través de rigurosas pruebas de seguridad, incluida la evaluación de la toxicidad crónica, la reproducción, la genotoxicidad y la teratología en animales, la administración oral única y la farmacocinética en humanos. [25] [26] [27] [28] [29]

Los capsinoides se hidrolizan antes de su absorción y se descomponen en ácidos grasos y alcohol vainilílico. Según los estudios realizados en humanos hasta la fecha, los capsinoides intactos no están presentes en el torrente sanguíneo después de la administración oral, [29] lo que sugiere que la preocupación por la activación no deseada de los receptores TRPV1 en otras partes del cuerpo es mínima. La administración oral de una dosis única de hasta 30 mg de capsinoides no aumentó la presión arterial ni la frecuencia cardíaca en voluntarios sanos, [29] como tampoco lo hizo la administración de CH-19 Sweet. [22]

Principales capsinoides en la naturaleza

Capsiato (E-8-metil-6-nonenoato de 4-hidroxi-3-metoxibencilo) (N.º CAS 205687-01-0)

Dihidrocapsiato (8-metilnonanoato de 4-hidroxi-3-metoxibencilo) (N.º CAS 205687-03-2)

Nordihidrocapsiato (7-metiloctanoato de 4-hidroxi-3-metoxibencilo) (N.º CAS 220012-53-3)

Referencias

  1. ^ Yazawa S, et al., Contenido de capsaicinoides y sustancias similares a capsaicinoides en frutos de híbridos de pimiento ( Capsicum annuum L.) elaborados con “CH-19 Sweet como progenitor”. J Jpn Soc Hortic Sci58:601-607, 1989.
  2. ^ ab Kobata, K., Todo, T., Yazawa, S., Iwi, K. y Watabe, T. (1998) Nuevas sustancias similares a los capsaicinoides, capsiato y dihidrocapsiato, de los frutos de un cultivar no picante, CH-19 sweet, de pimiento (Capsicum annuum L.). Journal of Agriculture and Food Chemistry 46:1695-1697.
  3. ^ ab Kobata, K., Sutoh, K., Todo, T., Yazawa, S., Iwai, K. y Watanabe, T. (1999) Nordihidrocapsiato, un nuevo capsinoide de los frutos de un pimiento no picante, Capsicum annuum. Journal of Natural Products. 62:335-336.
  4. ^ Yazawa, S., Yoneda, H., Hosokawa, M., Fushiki, T. y Watanabe, T. (2004) Nuevas sustancias similares a los capsaicinoides en los frutos de la nueva variedad no picante CH/19 de pimiento dulce (Capsicum annuum). Boletín de Capsicum y Berenjena 23:17-20.
  5. ^ Antonio Macho, Concepción Lucena, Rocío Sancho, Nives Daddario, Alberto Minassi, Eduardo Muñoz, Giovanni Appendino. "Capsaicinoides no picantes de la síntesis de pimiento dulce y evaluación del potencial quimiopreventivo y anticancerígeno". euros. J.Nutr. 42 (2003): 2-9.
  6. ^ Rocío Sancho, Concepción Lucena, Antonio Macho, Marco A. Calzado, Magdalena Blanco-Molina, Alberto Minassi, Giovanni Appendino y Eduardo Muñoz. "Actividad inmunosupresora de los capsaicinoides: el capsiato derivado de los pimientos dulces inhibe la activación de NF-kappaB y es un potente compuesto antiinflamatorio in vivo". euros. J. Inmunol. 32 (2002): 1753-1763.
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  27. ^ Watanabe, E., T. Kodama, T. Masuyama, S. Tsubuku, A. Otabe, M. Mochizuki, M. Nakajima, S. Masumori, BK Bernard. "Estudios del potencial toxicológico de los capsinoides: I. Estudio de toxicidad de dosis única y estudios de genotoxicidad del extracto dulce CH-19", Int. J. Toxicol. 27 (Supl. 3) (2008): 1-10.
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