El Campeonato de las Cinco Naciones de 1999 (patrocinado por Lloyds TSB ) fue la 70.ª serie del Campeonato de las Cinco Naciones de rugby . Incluyendo las encarnaciones anteriores como Home Nations y Five Nations, esta fue la 105.ª serie del campeonato de rugby del hemisferio norte. Se jugaron diez partidos durante cinco fines de semana desde el 6 de febrero hasta el 11 de abril. El torneo fue ganado por Escocia , que venció a Inglaterra por diferencia de puntos.
El partido final fue muy especial por el dramático clímax del torneo, que se decidió en los últimos minutos del encuentro. Inglaterra era la gran favorita para vencer a Gales y quedarse con el título del torneo y el Grand Slam. Cuando el reloj marcaba los 80 minutos, Inglaterra lideraba el partido por seis puntos, y el centro galés Scott Gibbs evadió varios placajes para anotar un ensayo desde aproximadamente 20 metros. Neil Jenkins convirtió con éxito para que Gales ganara por un solo punto y entregara el campeonato a Escocia en uno de los partidos más memorables de la historia del torneo. Escocia había protagonizado su propia sorpresa notable el día anterior, al anotar cinco ensayos en la primera mitad para vencer a Francia en París por segunda vez en 30 años.
El escocés Gregor Townsend se convirtió en el quinto jugador de la historia en anotar un ensayo contra cada uno de sus países en un mismo torneo de las Cinco Naciones. También se convirtió en el segundo escocés en lograrlo, después de Johnnie Wallace en 1925. Los otros que lograron la hazaña fueron Carston Catcheside (Inglaterra, 1924), Patrick Estève (Francia, 1983) y Phillipe Sella (Francia, 1986).
Este fue el último Torneo de las Cinco Naciones; en 2000, Italia se unió al torneo, que se convirtió en el Torneo de las Seis Naciones. Italia jugó con todos los equipos del Torneo de las Cinco Naciones durante la temporada 1998-99, en parte como preparación para unirse al torneo el año siguiente, aunque el partido contra Inglaterra (en Huddersfield) fue un partido de clasificación para la Copa Mundial. Italia perdió los cinco partidos.