El catalizador CBS o catalizador Corey-Bakshi-Shibata es un catalizador asimétrico derivado de la prolina . Encuentra muchos usos en reacciones orgánicas como la reducción CBS , las reacciones de Diels-Alder y las cicloadiciones (3+2) . La prolina, un compuesto quiral natural , está disponible de forma fácil y económica. Transfiere su estereocentro al catalizador , que a su vez es capaz de impulsar selectivamente una reacción orgánica hacia uno de los dos posibles enantiómeros . Esta selectividad se debe a la tensión estérica en el estado de transición que se desarrolla para un enantiómero pero no para el otro.
El catalizador CBS se puede preparar a partir de difenilprolinol , [1] condensado con ácido fenilborónico o con borano (como se muestra a continuación). Luego, el catalizador CBS forma complejos in situ con borano para dar el catalizador activo. [2]
A continuación se muestra el esquema general para la síntesis orgánica de un catalizador CBS. El primer tramo de la secuencia de reacción comienza con la deshidratación azeotrópica de un ácido borónico ( 1 ), como uno basado en tolueno, para dar una boroxina ( 2 ). Esta boroxina reacciona con el derivado de prolina ( 3d ) para formar el catalizador básico de oxazaborolidina CBS ( 4 ). La oxazaborolidina fue desarrollada por primera vez como agente reductor de cetonas en el laboratorio de Itsuno y, por lo tanto, se la llama más propiamente oxazaborolidina de Itsuno-Corey . El derivado de prolina 3d se prepara en una etapa separada de una reacción de Grignard con reactivo de Grignard 3c y éster de prolina 3b . Se puede obtener una sal superácida del ácido de Lewis ( 6 ) con ayuda de ácido tríflico ( 5 ). Existen muchos otros catalizadores de este tipo con diferentes derivados de estos reactivos.
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