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1,2,4-butanotriol

El 1,2,4-butanotriol es un líquido transparente o ligeramente amarillo, inodoro, higroscópico , inflamable y viscoso . Es un alcohol con tres grupos hidroxilo alcohólicos hidrófilos . Es similar al glicerol y al eritritol . Es quiral , con dos enantiómeros posibles .

El 1,2,4-butanotriol se utiliza en la fabricación de trinitrato de butanotriol (BTTN), un importante propulsor militar .

El 1,2,4-butanotriol también se utiliza como precursor de dos fármacos para reducir el colesterol , Crestor y Zetia , que se derivan del ácido D-3,4-dihidroxibutanoico, utilizando 3-hidroxi-gamma-butirolactona como sintón quiral [1] [2] Se utiliza como uno de los monómeros para la fabricación de algunos poliésteres y como disolvente .

El 1,2,4-butanotriol se puede preparar sintéticamente por varios métodos diferentes, como la hidroformilación de glicidol y la posterior reducción del producto, la reducción con borohidruro de sodio o la hidrogenación catalítica de ésteres de ácido málico , [3] o la oxidación con óxido de mercurio de butinodiol a una cetona y la posterior reducción del producto. [4] Sin embargo, la síntesis biotecnológica utilizando bacterias Escherichia coli y Pseudomonas fragi modificadas genéticamente es cada vez más importante . [5]

Referencias

  1. ^ Niu, Wei; Molefe, Mapitso N.; Escarcha, JW (2003). "Síntesis microbiana del precursor de material energético 1,2,4-butanetriol". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 125 (43): 12998–12999. doi :10.1021/ja036391+. ISSN  0002-7863. PMID  14570452.
  2. ^ "Vías biosintéticas". Archivado desde el original el 26 de junio de 2011. Consultado el 24 de noviembre de 2010 .
  3. ^ Ritter, Stephen K. (31 de mayo de 2004). "Biomasa o fracaso". Chemical & Engineering News . págs. 31–34.
  4. ^ Gergel, Max G. El Gergel sin edad (PDF) . pág. 121.
  5. ^ Gilbert, Meghan (12 de febrero de 2004). "Propelling Research". The State News . Archivado desde el original el 22 de agosto de 2004.