Brendan Hennessy era un jugador de dos equipos de Ballyduff , en el condado de Kerry , Irlanda . Jugó fútbol y hurling con el equipo de Nueva York y hurling y fútbol menor con el equipo de Kerry, así como con su club local de Ballyduff en hurling y Ballydonoghue en fútbol.
Hennessy pasó la mayor parte de su carrera como jugador en Nueva York , donde jugó varias finales de la Liga Nacional de Hurling entre los años 50 y 70. También jugó varias finales de la Liga Nacional de Fútbol , ganando una en 1964, cuando Nueva York venció a Dublín en la final. Mientras estuvo en Nueva York, Hennessy jugó hurling con el club Kilkenny, pero nunca ganó un Campeonato Senior de Hurling de Nueva York , pero jugó en finales consecutivas en 1962 y 63. Jugó fútbol con el club Kerry y ganó medallas del Campeonato Senior de Fútbol de Nueva York en 1959, 1960, 1962-63, 1966-67. También jugó con su hermano Michael en Nueva York. Se le considera uno de los mejores jugadores que jamás haya jugado en Nueva York.
Antes de ir a Nueva York, Hennessy también jugó con Kerry y ganó un título del Campeonato Munster Junior Hurling con ellos en 1956.
Jugó con el famoso club Ballyduff. Antes de 1955, el club solo había ganado un Campeonato de Hurling Senior de Kerry en 1891, pero en 1955, con su hermano Michael como capitán, Ballyduff ganó el campeonato por primera vez desde 1891. En 1957, el propio Brendan capitaneó a Ballyduff y lo llevó a ganar el campeonato.
Asistió al famoso St. Flannan's College de Ennis , donde se lo consideraba uno de los mejores jugadores de la universidad, junto con Anthony Daly , Len Gaynor , Jamsie O'Connor y Tony Reddin , por nombrar solo algunos. Ganó las medallas de la Copa Dr. Harty y la Copa Dr. Croke con la escuela durante su estancia allí.
En 2003 ganó el Premio del Salón de la Fama del Consejo de Munster en hurling.