El bencilmercaptano es un compuesto orgánico de azufre con la fórmula C6H5CH2SH . Es un alquiltiol de laboratorio común que se encuentra en cantidades mínimas en la naturaleza. Es un líquido incoloro y maloliente .
El bencilmercaptano se puede preparar mediante la reacción de cloruro de bencilo y tiourea . La sal de isotiouronio formada inicialmente debe someterse a hidrólisis alcalina para obtener el tiol.
Se ha identificado en el boj ( Buxus sempervirens L.) y se sabe que contribuye al aroma ahumado de ciertos vinos . [2] También se encuentra de forma natural en el café .
El bencilmercaptano se utiliza para la S-alquilación para dar tioéteres de bencilo . [3]
Se ha utilizado como fuente del grupo funcional tiol en síntesis orgánica . La desbencilación se puede efectuar mediante la disolución de la reducción del metal: [4]
Los taninos condensados sufren una escisión catalizada por ácido en presencia de bencilmercaptano.
Se han desarrollado mercaptanos bencílicos metoxi-sustituidos que se descomponen fácilmente, son reciclables y no tienen olor. [5]