El ácido bencenosulfónico ( base conjugada bencenosulfonato ) es un compuesto organosulfurado con la fórmula C6H6O3S . Es el ácido sulfónico aromático más simple . Forma cristales laminares delicuescentes blancos o un sólido ceroso blanco que es soluble en agua y etanol , ligeramente soluble en benceno e insoluble en disolventes no polares como el éter dietílico . A menudo se almacena en forma de sales de metales alcalinos . Su solución acuosa es fuertemente ácida .
El ácido bencenosulfónico se prepara a partir de la sulfonación del benceno utilizando ácido sulfúrico concentrado :
Esta conversión ilustra la sulfonación aromática , que se ha denominado "una de las reacciones más importantes en la química orgánica industrial". [5]
El ácido bencenosulfónico exhibe las reacciones típicas de otros ácidos sulfónicos aromáticos , formando sulfonamidas, cloruro de sulfonilo y ésteres. La sulfonación se invierte por encima de los 220 °C. La deshidratación con pentóxido de fósforo da anhídrido de ácido bencenosulfónico ((C 6 H 5 SO 2 ) 2 O). La conversión al cloruro de bencenosulfonilo correspondiente (C 6 H 5 SO 2 Cl) se efectúa con pentacloruro de fósforo .
Es un ácido fuerte, estando casi totalmente disociado en agua.
El ácido bencenosulfónico y los compuestos relacionados sufren desulfonación cuando se calientan en agua a una temperatura cercana a los 200 °C. La temperatura de desulfonación se correlaciona con la facilidad de sulfonación: [5]
Por esta razón, los ácidos sulfónicos se utilizan habitualmente como grupo protector o como director meta en la sustitución aromática electrofílica .
La sal de metal alcalino del ácido bencenosulfónico se utilizó en el pasado en la producción industrial de fenol . El proceso, a veces llamado fusión alcalina, inicialmente produce la sal de fenóxido:
El proceso ha sido reemplazado en gran medida por el proceso Hock , que genera menos residuos.
Las sales de ácido bencenosulfónico, como el bencenosulfonato de sodio (Ludigol) y el bencenosulfonato de monoetanolamina, se utilizan como tensioactivos en detergentes para ropa. [6]
Una variedad de medicamentos farmacéuticos se preparan como sales de bencenosulfonato y se conocen como besilatos ( DCI ) o besilatos ( USAN ).