La bandera de las Islas de Barlovento Británicas era la bandera de la Colonia Federal de las Islas de Barlovento. Era una bandera azul con la insignia del Gobernador en jefe en el blasón . Cada una de las colonias independientes bajo la Colonia Federal tenía sus propias insignias. En 1903, la forma de la corona en la insignia se modificó ligeramente. El Gobernador en jefe de las Islas de Barlovento utilizó una bandera de la Unión desfigurada con la insignia.
La Colonia Federal de las Islas de Barlovento se convirtió en el Territorio de las Islas de Barlovento en junio de 1956 y se disolvió en 1958.