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Baikiaina

La baikiaína es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 6 H 9 NO 2 . Químicamente, se clasifica como una tetrahidropiridina sustituida con un ácido carboxílico . Debido a que contiene tanto este ácido carboxílico como un grupo amina adyacente , también es un alfa-aminoácido . [1] La baikiaína es uno de los dos enantiómeros del compuesto quiral ácido 4,5-didehidropipecólico .

Fuentes

La baikiaina se ha encontrado en diversas fuentes naturales, incluidas las dátiles , [1] la madera de teca africana ( Baikiaea plurijuga ) [2] y el alga roja Serraticardia maxima . [3]

Se han informado varias síntesis de laboratorio de baikiaína y su forma racémica. [4] [5] [6] [7]

Efectos

Se plantea la hipótesis de que la baikiaína es el agente causante de enfermedades resultantes del consumo de productos alimenticios que contienen harina de tara . [8]

Referencias

  1. ^ ab "Base de datos del metaboloma humano: se muestra metabocard para Baikiain (HMDB0302856)".
  2. ^ King, FE; King, TJ; Warwick, AJ (1950). "709. La química de los extractos de maderas duras. Parte III. Baikiaína, un aminoácido presente en Baikiaea plurijuga". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 3590. doi :10.1039/JR9500003590.
  3. ^ Maeda, Masaakira; Hasegawa, Yoshikazu; Hashimoto, Hisanobu (1980). "Identificación de l-Baikiaína de las algas rojas calcáreas Serraticardia maxima (Yendo) Silva y su distribución en algunas Rhodophyta". Química agrícola y biológica . 44 (11): 2725–2737. doi :10.1080/00021369.1980.10864393.
  4. ^ Burgstahler, Albert W.; Aiman, Charles E. (1960). "Una síntesis directa de DL-Baikiaína". Revista de Química Orgánica . 25 (4): 489–492. doi :10.1021/jo01074a001.
  5. ^ Ginesta, Javier; Pericàs, Miquel A.; Riera, Antonio (2002). "Entrada directa al núcleo del ácido pipecólico. Síntesis enantioselectiva de baikiaína". Letras de tetraedro . 43 (5): 779–782. doi :10.1016/S0040-4039(01)02271-7.
  6. ^ Chang, Meng-Yang; Kung, Yung-Hua; Wu, Tsun-Cheng (2006). "Síntesis de ácido pipecólico y baikiaína". Heterociclos . 68 (11): 2365. doi : 10.3987/COM-06-10874 .
  7. ^ Espinoza-Hicks, José C.; Chávez-Flores, David; Galán, Gerardo Zaragoza; Camacho-Dávila, Alejandro A. (2023). "Síntesis del aminoácido cíclico baikiaína mediante catálisis de transferencia de fase asimétrica". Revista de química heterocíclica . 60 (6): 1027-1031. doi :10.1002/jhet.4648. S2CID  257784165.
  8. ^ Chittiboyina, Amar G.; Ali, Zulfiqar; Avula, Bharathi; Khan, Shabana I.; Mir, Tahir M.; Zhang, Jin; Aydoğan, Fadime; Zulfiqar, Fazila; Techen, Natascha; Parveen, Iffat; Pandey, Pankaj; Adams, Sebastian J.; Wang, Yan-Hong; Zhao, Jianping; Marshall, Gailen D.; Pugh, Nirmal D.; Khan, Ikhlas A. (2023). "¿Es la baikiaína en la harina de tara un agente causal de los eventos adversos asociados con el producto alimenticio congelado de lentejas francesas y puerros desmenuzados retirado del mercado? - Una hipótesis de trabajo". Investigación química en toxicología . 36 (6): 818–821. doi :10.1021/acs.chemrestox.3c00100. Número de modelo :  PMID 37255213. Número de modelo: S2CID  258988288.