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1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol

El 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol , a menudo denominado en broma azida azida , [5] es un compuesto inorgánico heterocíclico con la fórmula C 2 N 14 . [6] Es un explosivo altamente reactivo y extremadamente sensible .

Síntesis

El 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol se produjo diazotando cloruro de triaminoguanidinio con nitrito de sodio en agua ultrapurificada . [6] Otra síntesis utiliza una reacción de metátesis entre tetrabromuro de isocianógeno en acetona y azida de sodio acuosa . [3] Esto primero forma tetraazida de isocianógeno, el isómero "abierto" de C 2 N 14 , que a temperatura ambiente sufre rápidamente una reacción de ciclización irreversible para formar un anillo de tetrazol . [7]

Propiedades

La molécula C 2 N 14 es un tetrazol monocíclico con tres grupos azida . Esta forma de anillo está en equilibrio con la tetraazida isocianógena, una estructura acíclica isomérica que se sabe desde hace tiempo que se cicla rápidamente para dar el tetrazol. [7]

Pertenece a una familia de compuestos nitrogenados de alta energía en los que los átomos de nitrógeno no tienen enlaces triples fuertes. Esta inestabilidad hace que muchos de estos compuestos sean propensos a la descomposición explosiva, liberando gas nitrógeno .

Este explosivo tetrazol tiene una temperatura de descomposición de 124 °C. Es muy sensible, con una sensibilidad al impacto inferior a 0,25 julios. Sin embargo, es menos sensible que el triyoduro de nitrógeno . La descomposición puede iniciarse utilizando únicamente el contacto o utilizando un rayo láser. [8] Por estas razones, a menudo se afirma erróneamente que es el compuesto más sensible del mundo. [9] [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Azidoazida azida". American Chemical Society . 17 de agosto de 2020. Archivado desde el original el 28 de octubre de 2020. Consultado el 13 de septiembre de 2021 .
  2. ^ ab Martin, Franz Albert. «Nuevos materiales energéticos basados ​​en 1,5-diaminotetrazol y 3,5-diamino-1H-1,2,4-triazol» (PDF) . pp. 80–87. Archivado (PDF) desde el original el 16 de abril de 2021. Consultado el 24 de febrero de 2018 .
  3. ^ ab US 2990412, Grundmann, Christoph J. & Schnabel, Wilhelm Joseph, "Tetraazida de isocianógeno y su preparación", publicada el 27 de junio de 1961, asignada a Olin Mathieson Chemical Corp. 
  4. ^ Klapötke, Thomas M.; Martín, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26 de abril de 2011). "C2N14: un azidotetrazol binario energético y altamente sensible". Edición internacional Angewandte Chemie . 50 (18): 4227–4229. doi : 10.1002/anie.201100300 . PMID  21472944.
  5. ^ abc Lowe, Derek (9 de enero de 2013). «Cosas con las que no trabajaré: Azidoazida Azidas, más o menos». Revista Science . Asociación Estadounidense para el Avance de la Ciencia. Archivado desde el original el 7 de mayo de 2021. Consultado el 24 de febrero de 2018 .
  6. ^ ab Klapötke, Thomas M.; Martín, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26 de abril de 2011). "C2N14: un azidotetrazol binario energético y altamente sensible". Edición internacional Angewandte Chemie . 50 (18): 4227–4229. doi : 10.1002/anie.201100300 . PMID  21472944.
  7. ^ ab Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang , Heinrich (2013). "¿Bien conocido o nuevo? Se vuelve a investigar la síntesis y asignación de estructura de compuestos binarios C2N14 " . Angewandte Chemie International Edition . 52 (12): 3499–3502. doi :10.1002/anie.201209170. ISSN  1521-3773. PMID  23404921.
  8. ^ Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (9 de noviembre de 2011). "Nuevos azidotetrazoles: estructuralmente interesantes y extremadamente sensibles". Química: una revista asiática . 7 (1): 214–224. doi :10.1002/asia.201100632. ISSN  1861-4728. PMID  22069147. S2CID  27239569.
  9. ^ "Cuidado con la azida azida, la sustancia química más explosiva del mundo". Discovery . Consultado el 5 de abril de 2022 .

Enlaces externos